Nitrozoaminy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Ogólny wzór chemiczny nitrozoamin

Nitrozoaminy (właśc. N-nitrozoaminy) – organiczne związki chemiczne, N-nitrozowe pochodne amin.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Nitrozoaminy powstają w reakcji amin z azotynami, np.[1]:

RR'NH + HNO2 → RR'N−N=O + H2O
gdzie R – reszta organiczna; R' – reszta organiczna lub wodór

Pochodne amin I-rzędowych są nietrwałe i izomeryzują do wodorotlenków diazoniowych:

R−NH−N=O → R−N=N−OH

Nitrozoaminy powstałe z amin II-rzędowych są związkami trwałymi, zazwyczaj o kolorze żółtym lub pomarańczowym; mają bardzo słabe właściwości zasadowe[1].

Działanie biologiczne[edytuj | edytuj kod]

Wiele nitrozoamin wykazuje właściwości rakotwórcze[2][3][4]. Działanie rakotwórcze dla zwierząt zostało udowodnione, natomiast ze względu na bardzo niskie typowe wchłanianie nitrozoamin przez człowieka z żywności, rzędu 0,1–1 mg/dobę, określenie zagrożenia jest bardzo utrudnione[5]. Ponadto nitrozoaminy mogą działać mutagennie, teratogennie i embriotoksycznie.

Nitrozoaminy w żywności[edytuj | edytuj kod]

Nitrozoaminy tworzą się podczas termicznej obróbki żywności (na przykład peklowanego mięsa), samoistnie w trakcie przechowywania jedzenia, a także w przewodzie pokarmowym niektórych zwierząt.

Promotory reakcji[edytuj | edytuj kod]

Do prekursorów nitrozoamin w żywności można zaliczyć:

Na kinetykę reakcji wpływa:

Inhibitory reakcji[edytuj | edytuj kod]

Inhibitorami reakcji w żywności są:

Przypisy

  1. 1,0 1,1 J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 681.
  2. P. Jakszyn, CA. Gonzalez. Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: a systematic review of the epidemiological evidence.. „World J Gastroenterol”. 12 (27), s. 4296-303, Jul 2006. PMID: 16865769. 
  3. DS. Michaud, CN. Holick, TT. Batchelor, E. Giovannucci i inni. Prospective study of meat intake and dietary nitrates, nitrites, and nitrosamines and risk of adult glioma.. „Am J Clin Nutr”. 90 (3), s. 570-7, Sep 2009. DOI: 10.3945/ajcn.2008.27199. PMID: 19587083. 
  4. P. Knekt, R. Järvinen, J. Dich, T. Hakulinen. Risk of colorectal and other gastro-intestinal cancers after exposure to nitrate, nitrite and N-nitroso compounds: a follow-up study.. „Int J Cancer”. 80 (6), s. 852-6, Mar 1999. PMID: 10074917. 
  5. Richard A. Scanlan: Nitrosamines and Cancer. 2000. [dostęp 2012-01-31].

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Henryk Gertig: Żywność a zdrowie. Warszawa: Wydaw. Lekarskie PZWL, 1996. ISBN 83-200-1978-8.