Nitrozoaminy
Nitrozoaminy (właśc. N-nitrozoaminy) – organiczne związki chemiczne, N-nitrozowe pochodne amin.
Spis treści |
[edytuj] Otrzymywanie
Nitrozoaminy powstają w reakcji amin z azotynami, np.[1]:
- RR'NH + HNO2 → RR'N−N=O + H2O
- gdzie R – reszta organiczna; R' – reszta organiczna lub wodór
Pochodne amin I-rzędowych są nietrwałe i izomeryzują do wodorotlenków diazoniowych:
- R−NH−N=O → R−N=N−OH
Nitrozoaminy powstałe z amin II-rzędowych są związkami trwałymi, zazwyczaj o kolorze żółtym lub pomarańczowym; mają bardzo słabe właściwości zasadowe[1].
[edytuj] Działanie biologiczne
Wiele nitrozoamin wykazuje właściwości rakotwórcze[2][3][4]. Działanie rakotwórcze dla zwierząt zostało udowodnione, natomiast ze względu na bardzo niskie typowe wchłanianie nitrozoamin przez człowieka z żywności, rzędu 0,1–1 mg/dobę, określenie zagrożenia jest bardzo utrudnione[5]. Ponadto nitrozoaminy mogą działać, mutagennie, teratogennie i embriotoksycznie.
[edytuj] Nitrozoaminy w żywności
Nitrozoaminy tworzą się podczas termicznej obróbki żywności (na przykład peklowanego mięsa), samoistnie w trakcie przechowywania jedzenia, a także w przewodzie pokarmowym niektórych zwierząt.
[edytuj] Promotory reakcji
Do prekursorów nitrozoamin w żywności można zaliczyć:
- aminy I, II i III-rzędowe
- aminokwasy
- IV-rzędowe sole amoniowe
- pestycydy
- leki z grupami aminowymi, np.: penicylina, pyralgina, efedryna, prometazyna
Na kinetykę reakcji wpływa:
- stężenie substratów reakcji
- zasadowość aminy
- pH środowiska (optymalnie 3,3)
- temperatura (na ogół jej wzrost zwiększa ilość produktu)
- obecność katalizatorów reakcji, takich jak:
- formaldehyd
- halogenki nitrozylu (X−N=O; najsilniej jodki, najsłabiej chlorki)
- rodanki
- bakterie z rodzaju Escherichia, Pseudomonas i Proteus
- nikotyna i tlenki azotu.
[edytuj] Inhibitory reakcji
Inhibitorami reakcji w żywności są:
- kwas askorbinowy
- palmitynian askorbylu
- glutation
- tokoferol
- kwas galusowy
- siarczyn sodu
- związki tiolowe
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 681.
- ↑ P. Jakszyn, CA. Gonzalez. Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: a systematic review of the epidemiological evidence.. „World J Gastroenterol”. 12 (27), s. 4296-303, Jul 2006. PMID 16865769.
- ↑ DS. Michaud, CN. Holick, TT. Batchelor, E. Giovannucci i inni. Prospective study of meat intake and dietary nitrates, nitrites, and nitrosamines and risk of adult glioma.. „Am J Clin Nutr”. 90 (3), s. 570-7, Sep 2009. doi:10.3945/ajcn.2008.27199. PMID 19587083.
- ↑ P. Knekt, R. Järvinen, J. Dich, T. Hakulinen. Risk of colorectal and other gastro-intestinal cancers after exposure to nitrate, nitrite and N-nitroso compounds: a follow-up study.. „Int J Cancer”. 80 (6), s. 852-6, Mar 1999. PMID 10074917.
- ↑ Richard A. Scanlan: Nitrosamines and Cancer. 2000. [dostęp 2012-01-31].
[edytuj] Bibliografia
- Henryk Gertig: Żywność a zdrowie. Warszawa: Wydaw. Lekarskie PZWL, 1996. ISBN 83-200-1978-8.
