Oksykodon

Oksykodon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H21NO4
Masa molowa	315,364 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	76-42-6
PubChem	5284603
DrugBank	APRD00387
Klasyfikacja
Legalność w Polsce	środek odurzający grupy I-N
Stosowanie w ciąży	kategoria B/D
Farmakokinetyka Biodostępność 87% Okres półtrwania 3 – 4,5 h Metabolizm w wątrobie Wydalanie z moczem (19% w niezmienionej postaci)
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, domięśniowo, dożylnie, doodbytniczo, podskórnie

Oksykodon, eukodal (Oxycodonum) – organiczny związek chemiczny, pochodna kodeiny, silny opioidowy lek przeciwbólowy zsyntetyzowany po raz pierwszy w 1916 r. w Niemczech z tebainy. Stosowany za granicą głównie pod postacią tabletek, w których występuje z innymi środkami przeciwbólowymi, m.in. z kwasem acetylosalicylowym (Percodan, Endodan, Roxiprin), paracetamolem (Percocet, Endocet, Roxicet, Tylox) oraz ibuprofenem (Combunox). Ponadto oksykodon występuje w postaci tabletek o przedłużonym uwalnianiu (OxyContin), w tabletkach 5, 10, 20, 40 lub 80 mg, oraz w preparatach Endone, OxyIR, OxyNorm, Percolone, OxyFAST i Roxicodon. W Polsce oksykodon sprzedawany jest w postaci tabletek o przedłużonym uwalnianiu o nazwie Oxycontin zawierających tylko oksykodon po 0,01 g, 0,02 g, 0,04 g, 0,08 g lub 5 mg. W medycynie stosuje się oksykodon głównie w postaci soli – chlorowodorku oksykodonu.

Strukturalnie podobny jest do kodeiny, od której różni się posiadaniem grupy hydroksylowej w pozycji 14, zastąpieniem grupy hydroksylowej w pozycji 6 przez grupę karbonylową (ketonową) oraz zredukowaniem wiązania podwójnego między węglami 7,8 do pojedynczego. Rdzeń nazwy substancji pochodzi od kodeiny, jednak aby podkreślić chemiczne różnice dodano przedrostek "-oksy" oznaczający formę utlenioną i końcówkę "-on" zaznaczającą obecność grupy ketonowej w cząsteczce oksykodonu.

Przyswajalność

Oksykodon stosuje się doustnie, doodbytniczo oraz w postaci zastrzyków; dożylnie, domięśniowo lub podskórnie. Przyswajalność przy podaniu doustnym wynosi 60-87%. Przy podaniu doodbytniczym przyswajalność jest podobna jak w przypadku podania doustnego. Zastosowanie oksykodonu w formie zastrzyku prowadzi do szybszego oraz mocniejszego działania substancji.

Działania niepożądane

Euforia, senność, nudności, zaparcia, trudności z oddawaniem moczu, wysypka, zaczerwienienie skóry, zawrót głowy i wahania emocjonalne to najczęściej spotykane skutki uboczne. Inne efekty uboczne to nieznaczne zmniejszenie poziomu testosteronu u mężczyzn, czasowa impotencja jak również znaczne powiększenie prostaty u mężczyzn (przy długotrwałym używaniu leku).

Użycie pozamedyczne

Oksykodon, jak prawie każdy lek opioidowy, stosowany jest jako narkotyk, głównie w USA, Kanadzie i Australii. Jego działanie podobne jest do działania morfiny i heroiny. Działanie narkotyczne wykazuje już w dawkach medycznych. Odnotowanych jest wiele przypadków śmiertelnych po zażyciu oksykodonu, często po podaniu równocześnie leków uspokajających takich jak benzodiazepiny i alkoholu.

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.