Oksypurynol
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C5H4N4O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
152,11 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
krystaliczne ciało stałe, bezbarwne igły[2] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Oksypurynol, oksyallopurynol[5] – organiczny związek chemiczny, izomer ksantyny zbudowany ze skondensowanych pierścieni tyminy i pirazolu, tlenowa pochodna allopurynolu.
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Synteza oksypurynolu została opisana w roku 1956 niezależnie przez Rolanda Robinsa[3] oraz Elvirę Falco i George’a Hitchingsa[2]. W pierwszej pracy został on uzyskany przez stapianie siarczanu 5-amino-1H-pirazolo-4-karboksyamidu z mocznikiem (160–190 °C/40 minut)[3], a w drugiej w wyniku utleniania 1H-pirazolo-4,5-dikarboksyamidu wodnym roztworem podchlorynu sodu[2]. W roku 1971 opisano też syntezę oksypurynolu przez ogrzewanie przez 10 minut w temp. 140 °C α-cyjano-β-hydrazyno-N-etoksykarbonyloakrylamidu (H
2N−NH−CH=C(CN)C(=O)NHCOOEt), który w takich warunkach ulega spontanicznej cyklizacji do pożądanego produktu[5].
Właściwości[edytuj | edytuj kod]
Właściwości fizykochemiczne[edytuj | edytuj kod]
Rozpuszczalność oksypurynolu w wodzie w temperaturze 100 °C wynosi 1 g/800 g H
2O i jest 2 razy mniejsza niż analogicznego związku purynowego[3]. Maksimum absorpcji UV wynosi 241±1 nm zarówno w środowisku kwasowym (pH 1), jak i zasadowym (pH 10,5)[2].
Właściwości biologiczne[edytuj | edytuj kod]
Jest nieodwracalnym inhibitorem oksydazy ksantynowej[6] i z racji tego, hamuje wytwarzanie kwasu moczowego. Jest metabolitem allopurynolu (jest jego pochodną 6-okso), który jest stosowany w leczeniu dny moczanowej oraz innych schorzeń wynikających z zaburzeń aktywności oksydazy ksantynowej[7], w przypadkach zastoinowej niewydolności serca oraz hiperurykemii[8]. Oksypurynol jest wydalany z organizmu wraz z moczem, okres półtrwania wynosi 13–30 godzin. Klirens oksypurynolu zmniejsza się znacznie u pacjentów z niewydolnością nerek, co zwiększa stężenie leku w osoczu w przypadku długotrwałego stosowania[9].
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ Oksypurynol. [w:] Katalog produktów Alfa Aesar [on-line].
- ↑ a b c d e Falco, Elvira A., Hitchings, George H. Studies on Condensed Pyrimidine Systems. XV. Some Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. „Journal of the American Chemical Society”. 78 (13), s. 3143–3145, 1956. DOI: 10.1021/ja01594a046.
- ↑ a b c d Robins, Roland K. Potential Purine Antagonists. I. Synthesis of Some 4,6-Substituted Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. „Journal of the American Chemical Society”. 78 (4), s. 784–790, 1956. DOI: 10.1021/ja01585a023.
- ↑ Oksypurynol (nr O6881) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2014-06-22].
- ↑ a b Hildick, B. G., Shaw, G. Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part XXXVII. Some new syntheses of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, including allopurinol. „Journal of the Chemical Society C: Organic”, s. 1610–1613, 1971. DOI: 10.1039/J39710001610.
- ↑ V. Massey, H. Komai, G. Palmer, G.B. Elion. On the mechanism of inactivation of xanthine oxidase by allopurinol and other pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. „J Biol Chem”. 245 (11), s. 2837–2844, 1970. PMID: 5467924.
- ↑ P. Pacher, A. Nivorozhkin, C. Szabó. Therapeutic effects of xanthine oxidase inhibitors: renaissance half a century after the discovery of allopurinol. „Pharmacol Rev”. 58 (1), s. 87–114, 2006. DOI: 10.1124/pr.58.1.6. PMID: 16507884.
- ↑ CID 4644, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 4644 (ang.).
- ↑ Indeks leków – Allupol. Portal Farmaceutyczno-Medyczny. [dostęp 2014-06-21]. [zarchiwizowane z tego adresu (2017-12-01)].
