Oligomycyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Oligomycyna A
Oligomycyna A
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C45H74O11
Masa molowa 791,06 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 579-13-5
PubChem 6450197[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Oligomycyna – naturalny antybiotyk makrolidowy izolowany ze szczepów Streptomyces[4], będący inhibitorem mitochondrialnej syntazy ATP.

Działanie[edytuj | edytuj kod]

Oligomycyna hamuje działanie enzymusyntazy ATP, przez blokowanie jej kanału protonowego (podjednostki F0). Obecna w błonie mitochondrialnej syntaza ATP jest odpowiedzialna za syntezę ATP w procesie fosforylacji oksydacyjnej. Działanie oligomycyny polega na zatrzymaniu syntezy ATP (produkcji energii), a nawet całego łańcucha transportu elektronów[5][6].

Sturktura[edytuj | edytuj kod]

Oligomycyna występuje w postaci wielu homologów, spośród których w największej ilości produkowana przez Streptomyces jest oligomycyna A. Cząsteczka oligomycyly zawiera makrocykliczny 26-członowy pierścień utworzony z wiązań C−C, C=C i C−O z licznymi podstawnikami w tym grupami hydroksylowymi i ketonowymi. Fragment makropierścienia stanowi pierścień tetrahydropiranowy połączony spiro-atomem z drugim pierścieniem tetrahydropiranowym. Pod względem chemicznym oligomycyna jest laktonem, gdyż w makrocyklicznym pierścieniu obecne jest jedno wiązanie estrowe.

Oligomycyny[7]
Oligomycins.png
  R1 R2 R3 R4 R5
Oligomycyna A CH3 H OH H,H CH3
Oligomycyna B CH3 H OH O CH3
Oligomycyna C CH3 H H H,H CH3
Oligomycyna D
(Rutamycyna A)
H H OH H,H CH3
Oligomycyna E CH3 OH OH O CH3
Oligomycyna F CH3 H OH H,H CH2CH3
Rutamycyna B H H H H,H CH3
44-Homooligomycyna A CH2CH3 H OH H,H CH3
44-Homooligomycyna B CH2CH3 H OH O CH3


Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 Oligomycyna (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-06-22].
  2. Oligomycyna (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22].
  3. Oligomycyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Y. Nakakita, M. Nakagawa, H. Sakai. Isolation of oligomycin A as a result of screening for antagonists of lipids. „J. Antibiot.”. 33, s. 514–516, 1980 (ang.). 
  5. J.B. Chappell, G.D. Greville. Effects of Oligomycin on Respiration and Swelling of Isolated Liver Mitochondria. „Nature”. 190, s. 502–504, 1961. doi:10.1038/190502a0 (ang.). 
  6. Oligomycin (ang.). Alomone Labs. [dostęp 2010-07-04].
  7. Masaya Nakata, Takashi Ishiyama, Shinichi Akamatsu, Youichi Hirose i inni. Synthetic studies on oligomycins. Synthesis of the oligomycin B spiroketal and polypropionate portions. „Bull. Chem. Soc. Jpn.”. 68, s. 967–89, 1995. doi:10.1246/bcsj.68.967. 

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.