Oligomycyna
| Oligomycyna A | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C45H74O11 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 791,06 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 579-13-5 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 6450197[3] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Oligomycyna – naturalny antybiotyk makrolidowy izolowany ze szczepów Streptomyces[4], będący inhibitorem mitochondrialnej syntazy ATP.
Działanie [edytuj]
Oligomycyna hamuje działanie enzymu − syntazy ATP, przez blokowanie jej kanału protonowego (podjednostki F0). Obecna w błonie mitochondrialnej syntaza ATP jest odpowiedzialna za syntezę ATP w procesie fosforylacji oksydacyjnej. Działanie oligomycyny polega na zatrzymaniu syntezy ATP (produkcji energii), a nawet całego łańcucha transportu elektronów[5][6].
Sturktura [edytuj]
Oligomycyna występuje w postaci wielu homologów, spośród których w największej ilości produkowana przez Streptomyces jest oligomycyna A. Cząsteczka oligomycyly zawiera makrocykliczny 26-członowy pierścień utworzony z wiązań C−C, C=C i C−O z licznymi podstawnikami w tym grupami hydroksylowymi i ketonowymi. Fragment makropierścienia stanowi pierścień tetrahydropiranowy połączony spiro-atomem z drugim pierścieniem tetrahydropiranowym. Pod względem chemicznym oligomycyna jest laktonem, gdyż w makrocyklicznym pierścieniu obecne jest jedno wiązanie estrowe.
 |
|||||
|---|---|---|---|---|---|
| R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | |
| Oligomycyna A | CH3 | H | OH | H,H | CH3 |
| Oligomycyna B | CH3 | H | OH | O | CH3 |
| Oligomycyna C | CH3 | H | H | H,H | CH3 |
| Oligomycyna D (Rutamycyna A) |
H | H | OH | H,H | CH3 |
| Oligomycyna E | CH3 | OH | OH | O | CH3 |
| Oligomycyna F | CH3 | H | OH | H,H | CH2CH3 |
| Rutamycyna B | H | H | H | H,H | CH3 |
| 44-Homooligomycyna A | CH2CH3 | H | OH | H,H | CH3 |
| 44-Homooligomycyna B | CH2CH3 | H | OH | O | CH3 |
Przypisy [edytuj]
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Oligomycyna (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-06-22].
- ↑ Oligomycyna (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22].
- ↑ Oligomycyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Y. Nakakita, M. Nakagawa, H. Sakai. Isolation of oligomycin A as a result of screening for antagonists of lipids. „J. Antibiot.”. 33, s. 514–516, 1980 (ang.).
- ↑ J.B. Chappell, G.D. Greville. Effects of Oligomycin on Respiration and Swelling of Isolated Liver Mitochondria. „Nature”. 190, s. 502–504, 1961. doi:10.1038/190502a0 (ang.).
- ↑ Oligomycin (ang.). Alomone Labs. [dostęp 2010-07-04].
- ↑ Masaya Nakata, Takashi Ishiyama, Shinichi Akamatsu, Youichi Hirose i inni. Synthetic studies on oligomycins. Synthesis of the oligomycin B spiroketal and polypropionate portions. „Bull. Chem. Soc. Jpn.”. 68, s. 967–89, 1995. doi:10.1246/bcsj.68.967.
