Poliacetylen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Poliacetylen
Trans-poliacetylen (dane w tabeli odnoszą się do tego polimeru)
Trans-poliacetylen (dane w tabeli odnoszą się do tego polimeru)
Porównanie trans i cis poliacetylenu
Porównanie trans i cis poliacetylenu
Ogólne informacje
Monomery CH≡CH (acetylen)
Struktura meru -[-CH=CH-]-
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Poliacetylen (inaczej: polietyn, skróty: PA, PAC, -[-C2H2-]n-) - polimer przewodzący prąd elektryczny.

Poliacetylen powstaje podczas polimeryzacji acetylenu (CH≡CH), podczas której wiązania potrójne przekształcają się w wiązania podwójne wytwarzając jednocześnie wiązania pomiędzy kolejnymi cząsteczkami:

n CH≡CH → -[-CH=CH-]n-

W praktyce proces ten jest trudno kontrolować i poliacetylen otrzymuje się raczej w procesie polimeryzacji z metatetycznym otwarciem pierścienia, np. cyklooktatetraenu lub jego podstawionych pochodnych[1].

Poliacetylen zbudowany jest z długich łańcuchów, w których wiązania pomiędzy atomami węgla są formalnie na przemian podwójne i pojedyncze (tzw. wiązania sprzężone). W rzeczywistości wiązania sprzężone są uśrednione, a elektrony tworzące wiązania π ulegają delokalizacji[2] wzdłuż całej cząsteczki polimeru, co umożliwia im łatwe przemieszczanie się i przewodzenie prądu elektrycznego.

Czysty poliacetylen ma barwę od ciemnoniebieskiej do czerwonej. Każda para merów w poliacetylenie może przyjmować konfigurację cis lub trans. Polimer, w którym wszystkie pary merów układają się konfiguracji trans ma barwę ciemnoniebieską (niemal czarną) i dobrze przewodzi prąd. Wynika to faktu, że łańcuchy polimeru w konfiguracji tylko trans układają się wzdłuż linii prostej. Poliacetylen tylko cis - ma barwę miedzianą i nieco gorsze przewodnictwo, a jego łańcuchy układają się w zygzak. Forma izomeryczna cis-poliacetylenu jest niestabilna termodynamicznie i w trakcie ogrzewania i naświetlania samorzutnie przechodzi stopniowo w bardziej stabilną formę trans.

Przypisy

  1. Jozefiak, T. H.; Ginsburg, E. J.; Gorman, C. B.; Grubbs, R. H.; Lewis, N. S.. Voltammetric Characterization of Soluble Polyacetylene Derivatives Obtained from the Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) of Substituted Cyclooctatetraenes. „J. Am. Chem. Soc.”. 115, s. 4705-4713, 1993. doi:10.1021/ja00064a035. 
  2. John McMurry: Chemia organiczna. Tom 3.. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2007, s. 467-469. ISBN 83-01-14403-3.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]