Porfiryny

Struktura porfiny

Porfiryny to organiczne związki heterocykliczne składające się z czterech pierścieni pirolowych, połączonych mostkami metinowymi =CH- w makrocykliczny układ o bardzo wysokim stopniu sprzężenia występujących w nim wiązań podwójnych. Pod względem budowy cząsteczki wszystkie związki z tej grupy są pochodnymi najprostszej porfiryny zwanej porfiną.

Właściwości i występowanie

Porfiryny mają charakter aromatyczny, zawierają 18 zdelokalizowanych elektronów typu $\pi$ i spełniają regułę Hückla. Intensywnie absorbują światło w zakresie widzialnym. Posiadają intensywną barwę zarówno jako ciała stałe, jak i w roztworach.

Produktami degradacji, która prowadzi do rozerwania pierścienia markocyklicznego, są np. biliwerdyna i bilirubina. Częściowe uwodornienie prowadzi do powstania chloryn (chlorofil).

Związki te występują głównie w białkach zawierających hem (hemoglobina) a także w ludzkich odchodach (koproporfiryna) i moczu chorych na porfirię (uroporfiryna). W piórach ptaków z rodziny turakowatych występuje, niespotykany nigdzie indziej w świecie zwierząt, czerwonofioletowy barwnik – turacyna. Związki te można też otrzymywać syntetycznie.

Zastosowania

Syntetyczne porfiryny są szeroko stosowane jako ligandy w związkach kompleksowych wykorzystywanych do katalizy i badań modelowych. Są też stosowane jako czynniki uczulające przy fotodynamicznej terapii przeciwnowotworowej (PDT, Photodynamic Teraphy).