Porfiryny

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Struktura porfiny

Porfiryny to organiczne związki heterocykliczne składające się z czterech pierścieni pirolowych, połączonych mostkami metinowymi =CH- w makrocykliczny układ o bardzo wysokim stopniu sprzężenia występujących w nim wiązań podwójnych[1]. Pod względem budowy cząsteczki wszystkie związki z tej grupy są pochodnymi najprostszej porfiryny zwanej porfiną.

Właściwości i występowanie[edytuj | edytuj kod]

Porfiryny mają charakter aromatyczny, zawierają 18 zdelokalizowanych elektronów typu \pi i spełniają regułę Hückla. Intensywnie absorbują światło w zakresie widzialnym. Posiadają intensywną barwę zarówno jako ciała stałe, jak i w roztworach. Roztwór protoporfiryny IX (ooporfiryny) możliwej do wyizolowania ze skorupki jaja kurzego intensywnie fluoryzuje po wystawieniu na światło UV[2].

Produktami degradacji, która prowadzi do rozerwania pierścienia makrocyklicznego, są np. biliwerdyna i bilirubina. Częściowe uwodornienie prowadzi do powstania chloryn (chlorofil).

Związki te występują głównie w białkach zawierających hem (hemoglobina) a także w ludzkich odchodach (koproporfiryna) i moczu chorych na porfirię (uroporfiryna). W piórach ptaków z rodziny turakowatych występuje, niespotykany nigdzie indziej w świecie zwierząt, czerwonofioletowy barwnik – turacyna[3]. Związki te można też otrzymywać syntetycznie.

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Syntetyczne porfiryny są szeroko stosowane jako ligandy w związkach kompleksowych wykorzystywanych do katalizy i badań modelowych. Są też stosowane jako czynniki uczulające przy fotodynamicznej terapii przeciwnowotworowej (PDT, Photodynamic Teraphy).


Przypisy

  1. Bojarski J., Chemia organiczna, Wydawnictwo Uniwersytetu Jagiellońskiego, Wydanie VI, Kraków 1999. ISBN 83-233-1250-8
  2. Marek Ples. Ab Ovo - flu­o­re­scen­cja roz­tworu por­fi­ryn wyi­zo­lo­wa­nych ze sko­rupy jaja kurzego. „Chemia w szkole”. 6, s. 19-21, 2014. Warszawa: Agen­cja AS Józef Szew­czyk. ISSN 0411-8634. 
  3. pod red. Przemysława Busse: Mały słownik zoologiczny. Ptaki T.II. Warszawa: Wiedza Powszechna, 1991, s. 304. ISBN 83-214-0043-4.