Próba Schiffa

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania

Próba Schiffareakcja chemiczna stosowana do jakościowego wykrywania aldehydów oraz cukrów redukujących. W próbie stosuje się odczynnik Schiffa, czyli wodny roztwór fuksyny nasycony tlenkiem siarki(IV) (SO2), który przy pozytywnym wyniku próby zmienia barwę z bezbarwnej lub bladożółtej na czerwonofioletową. Nazwa próby pochodzi od jej odkrywcy, Hugo Schiffa, który opublikował informacje o reakcji w roku 1866[1].

[edytuj | edytuj kod]

W dawniejszych publikacjach mechanizm próby tłumaczy się wytworzeniem bezbarwnego związku trisulfonowego (zawierającego centralny atom trytylowy o hybrydyzacji sp3), który pod wpływem aldehydu przekształca się w barwny kation z układem sprzężonych wiązań wielokrotnych i dwoma ugrupowaniami sulfonamidowymi[2]:

Mechanizm I próby Schiffa

Nowsze badania wskazują, że sulfonowaniu ulega aldehyd (do odpowiedniego kwasu α-hydroksysulfonowego), a fuksyna staje się bezbarwna w wyniku wytworzenia pochodnej chlorowej. Oba te związki reagują ze sobą z wytworzeniem barwnego kationu trytylowego, w którym jedna z grup aminowych uległa alkilowaniu organicznym fragmentem pośredniego kwasu sulfonowego[2]:

Mechanizm II próby Schiffa

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Hugo Schiff. Eine neue Reihe organischer Diamine. „Justus Liebigs Annalen der Chemie”. 140 (1), s. 92–137, 1866. doi:10.1002/jlac.18661400106. 
  2. 2,0 2,1 J. H. Robins, G. D. Abrams, J. A. Pincock. The structure of Schiff reagent aldehyde adducts and the mechanism of the Schiff reaction as determined by nuclear magnetic resonance spectroscopy. „Canadian Journal of Chemistry”. 58 (4), s. 339-347, 1980. doi:10.1139/v80-055.