Prolina

Prolina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (S)-pirolidyno-2-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	L-prolina, Pro, P
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H9NO2
Masa molowa	115,13 g/mol
Wygląd	krystaliczne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	147-85-3 (L-prolina); 344-25-2 (D-prolina); 609-36-9 racemat
PubChem	{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.).{{PubChem}} Brakujące pola: cid oraz nazwa. Nieznane pola: 1.
DrugBank	NUTR00047
SMILES
	OC(=O)[C@@H]1CCCN1
Właściwości
Temperatura topnienia	221 °C (L-prolina)
Kwasowość (pKa)	pKa1: 2,0, pKa2: 10,5
Punkt izoelektryczny	6,30
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	TW3584000
	Podobne związki
Podobne związki	hydroksyprolina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Następująca wersja przejrzana tej strony, którą oznaczono 14 sty 2018, była oparta na tej wersji.

Prolina (nazwa skrótowa Pro lub P) – organiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów, zawierającym w swej strukturze pięcioczłonowy pierścień pirolidynowy. Enancjomer L proliny jest aminokwasem naturalnym, endogennym i glukogennym. Ze względu na obecność dodatkowego wiązania węgiel–azot jest czasem nazywana (chociaż niepoprawnie) iminokwasem (z punktu widzenia chemii nie jest iminą lecz aminą drugorzędową). Punkt izoelektryczny, pI = 6,30^[1].

Prolina ma słodki smak (jak większość aminokwasów).

Prolina jest składnikiem wielu białek, wpływającym w znacznym stopniu na ich strukturę trzeciorzędową. Struktura helisy alfa jest niemal pozbawiona proliny. Aminokwas ten obok swojej pochodnej – hydroksyproliny jest głównym składnikiem struktury helisy kolagenu. Przekształcenie proliny w hydroksyprolinę jest katalizowane przez hydroksylazę prolinową w obecności koenzymu – witaminy C. Zaburzenia tego procesu wskutek niedoboru witaminy C mogą prowadzić do szkorbutu. W mRNA prolina kodowana jest przez kodony CCU, CCC, CCA oraz CCG.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 83. Boca Raton: CRC Press, 2003, s. 7-1.

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 83. Boca Raton: CRC Press, 2003, s. 7-1.

[waregz-2] Aminokwasy warunkowo egzogenne dla człowieka.

[egz-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Aminokwasy egzogenne dla człowieka.

[1]

[A]

[B]