Psylocyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Psylocyna
Psylocyna Psylocyna
Psylocyna
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C12H16N2O
Masa molowa 204,27 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 520-53-6
PubChem 4980[1]
Podobne związki
Podobne związki bufotenina
Klasyfikacja
Legalność w Polsce substancja psychotropowa grupy I-P
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Psylocyna (4-HO-DMT) – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna, alkaloid grzybów Psilocybe spp. pochodna tryptaminy. W naturze zwykle występuje razem z psylocybiną i baeocystyną.

Strukturalnie psylocyna jest bardzo podobna do innej substancji psychodelicznej, również występującej w naturze, bufoteniny. Różnica polega tylko na umiejscowieniu grupy hydroksylowej na pierścieniu benzenowym. Psylocyna jest produktem metabolizmu psylocybiny i prawdopodobnie to właśnie ona odpowiada za ogół efektów wywołanych spożyciem grzybów psylocybinowych.

Historia[edytuj | edytuj kod]

W 1959 roku szwajcarski chemik pracujący z Sandoz Albert Hofmann i jego asystent Hans Tscherter wyizolował psylocynę i psylocybinę z grzybów psylocybinowych.

Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Psylocybina pod wpływem kwaśnego środowiska w żołądku ulega defosforylacji do psylocyny. Jest to naturalny proces. Syntetycznie psylocynę można otrzymać na drodze syntezy Speetera-Anthonego, zaczynając od 4-hydroksyindolu.

Psylocyna jest rozpuszczalna w wodzie i alkoholu, ale ze względu na swą grupę hydroksylową, przyłączoną bezpośrednio do pierścienia benzenowego, jest bardzo niestabilna i szybko degraduje, czerniejąc.

Farmakologia[edytuj | edytuj kod]

Psylocybina w organizmie szybko ulega defosforylacji do psylocyny, która jest agonistą receptorów serotoninowych 5-HT1A i 5-HT2A/2C.

Przypisy