Putrescyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Putrescyna
Putrescyna
Putrescyna
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H12N2
Inne wzory NH2(CH2)4NH2
Masa molowa 88,15 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 110-60-1
PubChem 1045[2]
Podobne związki
Podobne związki spermidyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons
Wikisłownik Hasło putrescyna w Wikisłowniku

Putrescyna (1,4-diaminobutan, NH2-(CH2)4-NH2) – organiczny związek chemiczny należący do grupy amin biogennych. Powstaje w wyniku rozpadu białek np. gnicia przy udziale bakterii beztlenowych. Odpowiada za nieprzyjemny zapach rozkładającej się materii organicznej (mięsa, tkanek, zwłok) oraz za nieświeży oddech. W organizmach żywych putrescyna powstaje w wyniku dekarboksylacji aminokwasu ornityny.[4]

Bierze udział w syntezie poliamin.

Putrescyna powstaje na drodze dekarboksylacji ornityny, reakcji prowadzonej przez dekarboksylazę ornityny. Do reakcji niezbędna jest obecność fosforanu pirydoksalu.

Putrescyna i kadaweryna zostały po raz pierwszy opisane przez lekarza Ludwiga Briegera w Berlinie w 1885 roku. Występuje w bardzo małych ilościach w moczu i ślinie. Substancja jest uwalniana w procesie metabolizmu naturalnego aminokwasu argininy i najwyższe stężenie występuje w ślinie, zaraz po przebudzeniu.

Produkcja i zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Putrescyna produkowana na skalę przemysłową jest surowcem do produkcji leków, środków ochrony roślin i polimerów. Reaguje z kwasem adypinowym do poliamidu nylon-4,6, który jest wprowadzony do obrotu przez koncern DSM pod nazwą handlową Stanyl .

Toksyczność[edytuj | edytuj kod]

Putrescyna jest toksyczna w dużych dawkach. W badaniach na szczurach wykazano dawkę ostrej toksyczności doustnej wynoszącą 2 g/kg masy ciała.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Putrescyna (ang. • pol.) w katalogu produktów Sigma-Aldrich. [dostęp 2010-024].
  2. Putrescyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. Putrescyna (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine.
  4. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) p. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.