Putrescyna

Putrescyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,4-diaminobutan
Inne nazwy i oznaczenia tetrametylenodiamina numer WE: 203-782-3
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H12N2
Inne wzory	NH2(CH2)4NH2
Masa molowa	88,15 g/mol
SMILES NCCCCN
Identyfikacja
Numer CAS	110-60-1
PubChem	1045
Właściwości Gęstość i stan skupienia 0,877 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 40 g/l (20 °C) Temperatura topnienia 27–28 °C Temperatura wrzenia 158–160 °C Kwasowość (pKa) 10
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Zagrożenia (UE) Łatwopalny (F) Toksyczny (T) Zwroty R R11, R21/22, R23, R34 Zwroty S S16, S26, S36/37/39, S45 Temperatura zapłonu 51–63 °C Numer RTECS EJ6800000 Dawka śmiertelna LD50 1,75 g/kg (dootrzewn., mysz) LDLo 1,6 g/kg (doustnie, mysz)
Podobne związki
Podobne związki	spermidyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Putrescyna (1,4-diaminobutan, NH₂-(CH₂)₄-NH₂) – organiczny związek chemiczny należący do grupy amin biogennych. Powstaje w wyniku rozpadu białek np. gnicia przy udziale bakterii beztlenowych. Odpowiada za nieprzyjemny zapach rozkładającej się materii organicznej (mięsa, tkanek, zwłok) oraz za nieświeży oddech. W organizmach żywych putrescyna powstaje w wyniku dekarboksylacji aminokwasu ornityny.

Bierze udział w syntezie poliamin.

Putrescyna powstaje na drodze dekarboksylacji ornityny, reakcji prowadzonej przez dekarboksylazę ornityny. Do reakcji niezbędna jest obecność fosforanu pirydoksalu.

Putrescyna i kadaweryna zostały po raz pierwszy opisane przez lekarza Ludwiga Briegera w Berlinie w 1885 roku. Występuje w bardzo małych ilościach w moczu i ślinie. Substancja jest uwalniana w procesie metabolizmu naturalnego aminokwasu argininy i najwyższe stężenie występuje w ślinie, zaraz po przebudzeniu.

Produkcja i zastosowanie

Putrescyna produkowana na skalę przemysłową jest surowcem do produkcji leków, środków ochrony roślin i polimerów. Reaguje z kwasem adypinowym do poliamidu Nylon-4,6, który jest wprowadzony do obrotu przez koncern DSM pod nazwą handlową Stanyl .

Toksyczność

Putrescyna jest toksyczna w dużych dawkach. W badaniach na szczurach wykazano dawkę ostrej toksyczności doustnej wynoszącą 2 g/kg masy ciała.

Zobacz też

• kadaweryna
• ptomainy