Reakcja Cziczibabina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania

Reakcja Cziczibabinareakcja chemiczna otrzymywania pochodnych 2-aminopirydyny z pirydyny i amidku sodu. Została odkryta przez Aleksieja Cziczibabina w 1914 roku[1].

Aminowanie pirydyny amidkiem sodu przeprowadza się w roztworze amoniaku. Jest to substytucja nukleofilowa do pierścienia pirydynowego w pozycji 2 lub 6[2][3][4].

Przed odkryciem reakcji Cziczibabina znane były jedynie metody elektrofilowej substytucji do pierścienia pirydynowego w pozycjach 3 lub 5, które wymagały drastycznych warunków ze względu na ubogo-elektronowy charakter aromatycznej cząsteczki pirydyny, tworzącej dodatnio naładowane jony, co utrudnia atak elektrofilowy.

Mechanizm[edytuj | edytuj kod]

Nukleofil aminowy dokonuje ataku na atom węgla w pierścieniu pirydyny.

Mechanizm reakcji Cziczibabina

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. „Zhur. Russ. Fiz. Khim. Obshch (J. Russ. Phys. Chem. Soc.)”. 46, s. 1212, 1914. 
  2. Advances in the Study of the Chichibabin Reaction. „Russ. Chem. Rev.”. 47 (11), s. 1042–1060, 1978. doi:10.1070/RC1978v047n11ABEH002292. 
  3. Amination in the Heterocyclic Series By Sodium Amide. „Industrial & Engineering Chemistry”. 32 (2), s. 173–178, 1940. doi:10.1021/ie50362a008. 
  4. The Use of the Fused Eutectic of Sodium amide and Potassium amide in Organic Synthesis. „Journal of Organic Chemistry”. 11 (3), s. 239–246, 1946. doi:10.1021/jo01173a005.