Reakcja SN2

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
(Przekierowano z Reakcja Sn2)
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania

SN2 – uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm dwucząsteczkowy.

Reakcja przebiega w jednym etapie ze stanem przejściowym. W przypadku, gdy reakcja zachodzi przy asymetrycznym atomie węgla, następuje inwersja konfiguracji absolutnej[1]. W przypadku gdy zachodzi przy atomie fosforu[2], siarki[3] czy krzemu[4], może w niektórych przypadkach dochodzić do powstawania związku przejściowego, który może ulec pseudorotacji, co w efekcie prowadzi do retencji konfiguracji absolutnej lub racemizacji.

Mechanizm reakcji[edytuj | edytuj kod]

Reakcja rozpoczyna się od ataku nukleofila na atom centralny z przeciwnej strony, niż zajmuje grupa odchodząca. W przypadku reakcji przy atomie węgla powstaje stan przejściowy o budowie podwójnej piramidy trygonalnej, w której atom ten jest chwilowo pięciowiązalny, a trzy podstawniki, które nie biorą udziału w reakcji, umiejscowione są w jednej płaszczyźnie, prostopadłej do osi wiązań nukleofil - atom węgla – grupa odchodząca. W drugim etapie od stanu przejściowego odrywa się grupa odchodząca, atom węgla staje się ponownie czterowiązalny, a trzy podstawniki, nie biorące udziału w reakcji, ulegają przemieszczeniu w stronę grupy odchodzącej[1].

Schemat mechanizmu reakcji SN2 bromoetanu z jonem hydroksylowym.

Typowe reakcje konkurencyjne dla SN2 to reakcja SN1 lub eliminacja E2[5].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 Przemysław Mastalerz: Chemia organiczna. Wrocław: Wydawnictwo Chemiczne, 2000. ISBN 83-905776-4-X.
  2. H. Wasada, K. Hirao. Theoretical study of the reactions of pentacoordinated trigonal bipyramidal phosphorus compounds: PH5, PF5, PF4H, PF3H2, PF4CH3, PF3(CH3)2, P(O2C2H4)H3, P(OC3H6)H3, and PO5H4-. „J. Am. Chem. Soc.”. 114 (1), s. 16-27, 1992. doi:10.1021/ja00027a002 (ang.). 
  3. Shigeru Oae; Takashi Takeda; Tsutomu Kawai; Naomichi Furukawa. Ligand Couplind and Pseudoration in the Reaction of Alkyl 2-Pyridyl Sulfoxide with Grignard Reagents. „Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements”. 34 (3/4), s. 133 – 137, 1987. doi:10.1080/03086648708074317 (ang.). 
  4. Mark S. Gordon, Theresa L. Windus, Larry W. Burggraf, Larry P. Davis. Theoretical study of pseudorotation of pentacoordinated silicon anions: the prototypical SiH5-. „J. Am. Chem. Soc.”. 112 (20). s. 7167–7171. doi:10.1021/ja00176a014 (ang.). 
  5. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1985, s. 550, 566. ISBN 83-01-04166-8.