Reakcja Wurtza-Fittiga

Otrzymywanie związków arylowo-alkilowych w reakcji Wurtza-Fittiga

Reakcja Wurtza-Fittiga, reakcja Fittiga – odmiana reakcji Wurtza pozwalająca na wprowadzanie podstawników alkilowych do związków aromatycznych oraz syntezę symetrycznych związków biarylowych:

• Ar-X + R-X + 2Na → Ar-R + 2NaX↓
• 2Ar-X + 2Na → Ar-Ar + 2NaX↓

gdzie Ar – aryl; R – alkil

Otrzymywanie niesymetrycznych związków arylowo-alkilowych możliwe jest dzięki różnicom w reaktywności halogenków arylowych i alkilowych. Prawdopodobny mechanizm dwuetapowy składa się z reakcji halogenku alkilowego z sodem metalicznym oraz następczej aromatycznej substytucji elektrofilowej. Reakcja opisana została przez niemieckiego chemika Rudolpha Fittiga w drugiej połowie XIX w.

Linki zewnętrzne

• Wurtz-Fittig Reaction