Reakcja Wurtza-Fittiga

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Mechanizm syntezy związków arylowo-alkilowych w reakcji Wurtza-Fittiga

Reakcja Wurtza-Fittiga, reakcja Fittiga – odmiana reakcji Wurtza pozwalająca na wprowadzanie podstawników alkilowych do związków aromatycznych oraz syntezę symetrycznych związków biarylowych:

  • Ar−X + R−X + 2Na → ArR + 2NaX↓
  • 2Ar−X + 2Na → Ar−Ar + 2NaX↓

gdzie Ar – aryl; R – alkil

Otrzymywanie niesymetrycznych związków arylowo-alkilowych możliwe jest dzięki różnicom w reaktywności halogenków arylowych i alkilowych. Prawdopodobny mechanizm dwuetapowy składa się z reakcji halogenku alkilowego z sodem metalicznym oraz następczej aromatycznej substytucji elektrofilowej. Reakcja opisana została przez niemieckiego chemika Rudolpha Fittiga w drugiej połowie XIX w.[1]

Przypisy

  1. (a) Tollens, B.; Fittig, R., Ann., 1864, 131, 303. (b) Fittig, R., Ann., 1867, 144, 277.

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]