Reakcja haloformowa
Reakcja haloformowa to reakcja chemiczna w której produkowany jest haloform (CHX3, gdzie X jest halogenem) przez wielokrotne halogenowanie metyloketonu (cząsteczka zawierająca grupę R-CO-CH3) w obecności zasady[1]. R może być wodorem, alkilem bądź arylem. W wyniku takiej reakcji można otrzymać CHCl3, CHBr3 lub CHI3.
Zastosowania [edytuj]
Reakcja haloformowa z użyciem jodu (próba jodoformowa) jest metodą analityczną stosowaną do wykrywania obecności metyloketonów albo alkoholi drugorzędowych, które można utlenić do odpowiednich metyloketonów[2]. W obecności tych związków, w wyniku reakcji haloformowej z jodem wytrąca się nierozpuszczalny, jasnożółty osad jodoformu.
Do niedawna była także używana na skalę przemysłową do otrzymywania jodoformu, bromoformu i chloroformu.
W chemii organicznej reakcja haloformowa pozwala na przekształcenie metyloketonów w kwasy karboksylowe, także w obecności wiązania podwójnego C=C w cząsteczce[3]:
- R-C(O)Me → R-COOH
Mechanizm reakcji [edytuj]
Reakcja haloformowa z bromianem(I) (podbrominem)
Przypisy
- ↑ Chakrabartty, in Trahanovsky, Oxidation in Organic Chemistry, pp 343-370, Academic Press, New York, 1978
- ↑ Obecnie używa się do tego celu spektroskopii NMR i spektroskopii podczerwieni. Preferuje się je ze względu na łatwość i szybkość zastosowania, a także brak destruktywnego wpływu na substancje oraz mniejsze wymagania ilościowe badanej próbki.
- ↑ J.D.Roberts, M.C. Caserio, Chemia organiczna, PWN, Warszawa 1969, str. 489-490
