Reakcja ninhydrynowa

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Schemat reakcji ninhydryny z aminokwasem

Reakcja ninhydrynowa – reakcja charakterystyczna pozwalająca wykrywać wolne grupy aminowe. Pozwala zarówno jakościowo, jak i ilościowo oznaczać aminokwasy.

Przebieg reakcji[edytuj | edytuj kod]

Uproszczony mechanizm reakcji ninhydrynowej
mechanizm reakcji

Aminy pierwszorzędowe w reakcji z ninhydryną wytwarzają zasadę Schiffa (iminę), która następnie w wieloetapowej reakcji rozpada się, zazwyczaj z wytworzeniem 2-amino-3-hydroksy-1H-inden-1-onu (aminokwasy w tym procesie tracą grupę aminową i ulegają dekarboksylacji do aldehydów krótszych o jeden atom węgla). Powstała pochodna aminoindenu reaguje z kolejną cząsteczką ninhydryny, tworząc kolejną zasadę Schiffa, tzw. purpurę Ruhemanna o barwie fioletowoniebieskiej.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Reakcja jest charakterystyczna dla wszystkich aminokwasów oprócz:

Dla rozpadu zasady Schiffa z pierwszego etapu konieczna jest obecność atomu wodoru na węglu α. Z tej przyczyny aminy pierwszorzędowe zawierające grupę aminową przyłączoną do trzeciorzędowego atomu węgla (np. tert-butyloamina, (CH3)3C-NH2) nie są wykrywane w tej reakcji. Natomiast w reakcji ninhydryny z aminami drugorzędowymi powstają sole iminiowe o zabarwieniu żółto-pomarańczowym.

Wikimedia Commons

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]