Sól Frémy'ego

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Sól Frémy'ego (potasowa)
Sól Frémy'ego (potasowa) Sól Frémy'ego (potasowa)
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny K2[NO(SO3)2]
Masa molowa 268,33 g/mol
Wygląd żółte igły, w roztworze zasadowym kolor purpurowy[2]
Identyfikacja
Numer CAS 14293-70-0
PubChem 3032624[3]

Sól Frémy'ego (nitrozodisulfonian sodu lub potasu), Na2[NO(SO3)2] lub K2[NO(SO3)2] – nieorganiczny związek chemiczny, sól kwasu nitrozodisulfonowego i sodu. Ma charakter rodnika i w roztworach wykazuje intensywny purpurowy kolor (λmax 544 nm w zasadowym roztworze wodnym)[4].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Sól sodowa została po raz pierwszy otrzymana przez Edmonda Frémy'ego w 1845 r.[5] Otrzymuje się ją z azotynu sodu, wodorowęglanu sodu i dwutlenku siarki. W reakcji tej powstaje najpierw hydroksyloaminodisulfonian sodu, HON(SO3Na)2, który następnie utleniania się elektrochemicznie w środowisku zasadowym do nitrozodisulfonianu[4]:

  1. NaNO2 + 2SO2 + NaHCO3HON(SO3Na)2 + CO2
  2. HON(SO3Na)2 + OHO–N(SO3Na)2 + H2O + e   [reakcja anodowa]

Utlenianie można też przeprowadzić za pomocą amoniakalnego roztworu nadmanganianu potasu[2].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Związek ten jest silnym utleniaczem. Stosowany do utleniania pochodnych aniliny[6] i fenoli[7] do chinonów.

Obecność niesparowanego elektronu pozwala na wykorzystanie go w eksperymentach EPR do badania mechanizmów reakcji redoks, np. utleniania kwasu askorbinowego[8].

Przypisy

  1. Sól Frémy'ego (ang. • pol.) w katalogu produktów Sigma-Aldrich. [dostęp 2011-02-18].
  2. 2,0 2,1 Georg Brauer (red.): Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. Wyd. 2. New York • London: Academic Press, 1963, s. 504-505.
  3. Sól Frémy'ego – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. 4,0 4,1 Wehrli, Pius A.; Pigott, Foster. Oxidation with the nitrosodisulfonate radical. I. Preparation and use of sodium nitrosodisulfonate: trimethyl-p-benzoquinone. „Org. Synth.”. 52, s. 83, 1972. 
  5. Frémy, E.. Sur une nouvelle série d'acides formés d'oxygène, de soufre, d'hydrogène et d'azote. „Ann. Chim. Phys.”. 15, s. 408-488, 1845 (fr.). 
  6. Imadul Islam, Edward B. Skibo, Robert T. Dorr, David S. Alberts. Structure-activity studies of antitumor agents based on pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles: new reductive alkylating DNA cleaving agents. „J. Med. Chem.”. 34 (10), s. 2954–2961, 1991. DOI: 10.1021/jm00114a003. 
  7. John C. Wozniak, Donald R. Dimmel, Earl W. Malcolm. The Generation of Quinones from Lignin and Lignin-Related Compounds. „Journal of Wood Chemistry and Technology”. 9 (4), s. 491-511, 1989. DOI: 10.1080/02773818908050312. 
  8. Colacicchi, S.; Carnicelli, V.; Gualtieri, G.; Di Giulio, A.. EPR study of Fremy’s salt nitroxide reduction by ascorbic acid; influence of bulk pH values. „Res. Chem. Intermed”. 26 (9), s. 885–896, 2000. DOI: 10.1163/156856700X00372.