Salwarsan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Salwarsan
dimer arsfenaminy
dimer arsfenaminy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C12H14As2N2O2
Inne wzory C18H18As3N3O3 (trimer)
C30H30As5N5O5 (pentamer)
Masa molowa dimer: 439,00 g/mol
trimer: 658,11 g/mol
pentamer: 1096,85 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 139-93-5
PubChem 8774[2]

Salwarsan – nazwa handlowa arsfenaminy, arsenoorganicznego związku chemicznego, będącego pierwszym syntetycznym środkiem bakteriobójczym.

Nazwa salwarsan (niemieckie Salvarsan) pochodzi od słowa Salvator (łac. Zbawiciel). Lek ten został tak nazwany, ponieważ był pierwszym skutecznym lekiem stosowanym w pierwszej połowie XX w. w leczeniu kiły. Właściwości przeciwkiłowe arsfenaminy odkryte zostały przez Sahachiro Hatę w laboratorium Paula Ehrlicha w 1909 roku (preparat 606). W latach 40. XX wieku został wyparty przez antybiotyki, głównie penicylinę.

Przez długi czas uważano, że arsfenamina ma strukturę pochodnej azobenzenu [4,4'-(diarseno-1,2-diylo)bis(2-aminofenol), A]. W roku 2005 za pomocą spektrometrii mas ustalono, że występuje on jako mieszanina trimeru [4,4',4''-(triarsirano-1,2,3-triylo)tris(2-aminofenol), B] i pentameru [4,4',4'',4''',4''''-(pentaarsolano-1,2,3,4,5-pentaylo)pentakis(2-aminofenol), C][3].

Przypisy

  1. Klasyfikacja i oznakowanie substancji wynika ze wspólnego określenia zagrożeń dla „związki arsenu(pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2011-02-18].
  2. Salwarsan – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. Lloyd NC., Morgan HW., Nicholson BK., Ronimus RS. The composition of Ehrlich's salvarsan: resolution of a century-old debate.. „Angew Chem Int Ed Engl”. 44(6), s. 941-4, 2005. doi:10.1002/anie.200461471. PMID 15624113. 

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.