Sole Buntego
Sole Buntego – organiczne związki chemiczne, tioestry alkilowe lub arylowe kwasu tiosiarkowego (tiosiarczany S-alkilowe lub S-arylowe) o wzorze ogólnym RSS(=O)2O− M+ (gdzie R – alkil bądź aryl, M+ – kation metalu). Odkrywcą tych związków był niemiecki chemik Hans Bunte (1848–1925)[1].
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Alkilowe sole Buntego otrzymać można w reakcji halogenków alkilowych z tiosiarczanem sodu, np:
W nielicznych przypadkach sole Buntego otrzymać można również w reakcji chlorków kwasów arylosulfenowych z siarczynem sodu[3]:
Właściwości[edytuj | edytuj kod]
Wodne roztwory tych związków są nietrwałe. W środowisku kwaśnym hydrolizują one do tioli:
W środowisku zasadowym oraz w reakcji z zakwaszonym 30% wodnym roztworem nadtlenku wodoru (H2O2) alkilowe sole Buntego tworzą disiarczki alkilowe:
Sole Buntego w reakcji z aldehydami w środowisku kwaśnym tworzą ditioacetale. Reakcja ta polega na kwasowej hydrolizie soli Buntego do odpowiedniego tiolu, który następnie reaguje z obecnym w układzie aldehydem:
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ H. Bunte. Zur Constitution der unterschwefligen Säure. „Chem. Ber.”. 7, s. 646, 1874. DOI: 10.1002/cber.187400701201.
- ↑ a b H.E. Westlake Jr, G. Dougherty. The Use of Bunte Salts in Synthesis. III. The Preparation of Aliphatic Disulfides. „J. Am. Chem. Soc.”. 64, s. 149-150, 1942. DOI: 10.1021/ja01253a040.
- ↑ H Lecher. SOME NEW METHODS FOR PREPARING BUNTE SALTS. „J. Org. Chem.”. 20, s. 475-487, 1955. DOI: 10.1021/jo01122a010.
- ↑ H. Westlake Jr, G Dougherty. The Use of Bunte Salts in Synthesis. I. The Preparation of Mercaptals. „J. Am. Chem. Soc.”. 63, s. 658-659, 1941. DOI: 10.1021/ja01848a007.
Bibliografia[edytuj | edytuj kod]
- H Distler. The Chemistry of Bunte Salts. „Angewandte Chemie International Edition in English”. 6, s. 544 – 553, 1967. DOI: 10.1002/anie.196705441.
- A. Orzeszko, Z. Kazimierczuk. Sole Buntego – zapomniane związki. „Wiadomości Chemiczne”. 1-2, s. 125-135, 1998.