Sole diazoniowe

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Kation fenylodiazoniowy

Sole diazoniowe – grupa organicznych związków chemicznych o wzorze ogólnym ArN2+X, powstających w reakcji diazowania pierwszorzędowych amin aromatycznych za pomocą kwasu azotawego. Związki diazoniowe są wykorzystywane w reakcjach syntezy wielu związków organicznych. Ponieważ są nietrwałe, zwykle nie izoluje się ich, lecz wykorzystuje bezpośrednio do dalszych reakcji, np.[1]:

Synteza chlorku m-trifluorometylobenzenosulfonowego poprzez związek diazoniowy

Mechanizm otrzymywania[edytuj | edytuj kod]

W reakcji powstawania związku diazoniowego jon nitrozoniowy NO+, powstały w wyniku protonowania HNO2 i utraty cząsteczki wody, tworzy potrójne wiązanie z atomem azotu pierwszorzędowej aminy aromatycznej. Wiązanie to zachodzi w wyniku:

W wyniku tego powstaje aromatyczny jon diazoniowy ArN2+.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. R. V. Hoffman. m-Trifluoromethylbenzenesulfonyl Chloride. „Org. Synth.”. 60, s. 121, 1981. doi:10.15227/orgsyn.060.0121.