Staurosporyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Staurosporyna
Staurosporyna
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C28H26N4O3
Masa molowa 466,53 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 62996-74-1
PubChem 5280487[1]
DrugBank DB02010[2]

Staurosporyna (AM-2282) – naturalny antybiotyk wyizolowany w 1977 roku z bakterii Streptomyces staurosporeus[3]. Z podwójnym indolowym pierścieniem był pierwszym poznanym z ponad 50 alkaloidów o takiej budowie. Struktura staurosporyny została określona metodami krystalografii rentgenowskiej w 1994 roku[4].

Staurosporyna wykazywała w badaniach in vitro działanie przeciwgrzybicze, a także hipotensyjne[5]. Prowadzono też badania mające wykazać jej ewentualne działanie przeciwnowotworowe.

Efekty biologiczne staurosporyny wynikają z jej zdolności inhibicji kinaz białkowych, przez uniemożliwienie związania ATP przez białko enzymu; staurosporyna wiąże się silnie do miejsca wiążącego ATP kinaz, ale jest mało specyficzna[6]. Brak specyficzności ograniczył zastosowanie kliniczne tego antybiotyku.

Staurosporyna jest prekursorem nowego antybiotyku o nazwie PKC412 (Midostauryna)[7].

Przypisy

  1. Staurosporyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Staurosporyna – karta leku (DB02010) (ang.). DrugBank.
  3. Omura S, Iwai Y, Hirano A, Nakagawa A, Awaya J, Tsuchiya H, Takahashi Y, Masuma R (1977). "A new alkaloid AM-2282 of Streptomyces origin taxonomy, fermentation, isolation and preliminary characterization". J. Antibiot. 30 (4): 275–282
  4. Funato N, Takayanagi H, Konda Y, Toda Y, Harigaya Y, Omura S (1994). "Absolute configuration of staurosporine by X-ray analysis". Tetrahedron Lett. 35 (8): 1251-1254.
  5. Rüegg UT, Burgess GM. Staurosporine, K-252 and UCN-01: potent but nonspecific inhibitors of protein kinases. „Trends Pharmacol Sci”. 10. 6, s. 218-20, 1989. PMID 2672462. 
  6. Karaman MW, Herrgard S, Treiber DK, Gallant P, Atteridge CE, Campbell BT, Chan KW, Ciceri P, Davis MI, Edeen PT, Faraoni R, Floyd M, Hunt JP, Lockhart DJ, Milanov ZV, Morrison MJ, Pallares G, Patel HK, Pritchard S, Wodicka LM, Zarrinkar PP (2008). "A quantitative analysis of kinase inhibitor selectivity". Nat. Biotechnol. 26 (1): 127-132.
  7. Midostaurin

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.