Sulfolan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Sulfolan
Sulfolan Sulfolan
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H8O2S
Masa molowa 120,17 g/mol
Wygląd jasna, bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 126-33-0
PubChem 31347[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Sulfolan (sulfon tetrametylowy) – heterocykliczny związek chemiczny z grupy sulfonów. Jest to przezroczysta, bezbarwna ciecz mieszająca się z wodą w każdym stosunku. Stosowany jako rozpuszczalnik aprotonowy. Sulfolan został pierwotnie opracowany przez firmę Shell[3] w 1960 r. do oczyszczania butadienu.

Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Sulfolan jest pięcioczłonowym heterocyklicznym związkiem siarkoorganicznym, zawierającym sulfonylową grupę funkcyjną. Grupa ta zbudowana jest z atomu siarki połączonego wiązaniami podwójnymi z dwoma atomami tlenu. Podwójne wiązanie siarka-tlen jest silnie polarne, zapewniając mieszalność sulfolanu z wodą, natomiast szkielet węglowy wpływa na dobrą rozpuszczalność w węglowodorach, w wyniku czego sulfolan ma szerokie zastosowanie jako rozpuszczalnik do oczyszczania mieszanin węglowodorów.

Synteza[edytuj | edytuj kod]

Oryginalną metodą syntezy sulfolanu, opracowaną przez Shell Oil Company, była reakcja butadienu z dwutlenkiem siarki w wyniku czego powstał sulfolen, który był następnie uwodorniany do sulfolanu przy użyciu niklu Raneya jako katalizatora.

Synteza sulfolenu

Wkrótce okazało się, że zarówno wydajność reakcji, jak i żywotność katalizatora można poprawić poprzez dodatek nadtlenku wodoru, a następnie neutralizację mieszaniny reakcyjnej do pH około 5-8 przed uwodornianiem. W roku 2006 odkryto, że katalizator Ni-B/MgO (amorficzny stop niklu z borem osadzony na MgO) wykazuje znacząco lepsze właściwości katalityczne niż nikiel Raneya lub Ni-B/TiO2[4].

Stosowane jest również utlenianie tetrahydrotiofenu nadtlenkiem wodoru. W pierwszym etapie powstaje sulfotlenek tetrametylenu, który może być dalej utleniany do sulfonu. Ponieważ pierwszy etap utleniania odbywa się w niskiej temperaturze, a drugi w wyższej, reakcja może być kontrolowana na każdym etapie.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Sulfolan jest powszechnie stosowany jako przemysłowy rozpuszczalnik, szczególnie do wydzielania węglowodorów aromatycznych z mieszanin oraz do oczyszczania gazu ziemnego.

Pierwszy raz na dużą skalę komercyjnie wykorzystano sulfolan w procesie typu sulfinol[5] w 1959 r. Proces ten polega na oczyszczaniu gazu ziemnego poprzez usuwanie z niego H2S, CO2, COS i merkaptanów za pomocą mieszaniny alkanoloamin i sulfolanu. Wkrótce po wdrożeniu procesu odkryto wysoką skuteczność sulfolanu w uzyskiwaniu związków aromatycznych wysokiej czystości z mieszanin węglowodorów z wykorzystaniem ekstrakcji typu ciecz-ciecz. Proces te jest w dalszym ciągu szeroko stosowany w rafineriach i przemyśle petrochemicznym.

Przypisy

  1. Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Sulfolan (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-02-19].
  2. Sulfolan – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. John J. McKetta,William Aaron Cunningham. Encyclopedia of chemical processing and design. , s. 152, 1990 (ang.). 
  4. Ge SH, Wu ZJ, Zhang MH, Li W, Tao KY. Sulfolene hydrogenation over an amorphous Ni-B alloy catalyst on MgO. „Industrial & Engineering Chemistry Research”. 45 (7), s. 2229-2234, 2006. doi:10.1021/ie0512542 (ang.). 
  5. Ken Arnold,Maurice Stewart. Surface Production Operations: Design of gas-handling systems and facilities. . 2, s. 171, 1999 (ang.).