Nadtlenek acetonu

Nadtlenek acetonu (dimer)
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3,3,6,6-tetrametylo-1,2,4,5-tetraoksan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12O4
Masa molowa	148,16 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek
SMILES CC1(OOC(OO1)(C)C)C
Identyfikacja
Numer CAS	1073-91-2
PubChem	536100
Niebezpieczeństwa Zagrożenia (GHS) Wiarygodne źródła klasyfikacji tej substancji wg kryteriów systemu GHS są niedostępne. Zagrożenia (UE) Wiarygodne źródła klasyfikacji tej substancji wg europejskich kryteriów są niedostępne.
Podobne związki
Podobne związki	HMTD
Multimedia w Wikimedia Commons

Nadtlenek acetonu (trimer)
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3,3,6,6,9,9-heksametylo-1,2,4,5,7,8-heksaoksycyklononan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H18O6
Masa molowa	222,24 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	17088-37-8
Właściwości Temperatura topnienia 91 °C
Niebezpieczeństwa Zagrożenia (GHS) Wiarygodne źródła klasyfikacji tej substancji wg kryteriów systemu GHS są niedostępne. Zagrożenia (UE) Wiarygodne źródła klasyfikacji tej substancji wg europejskich kryteriów są niedostępne.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Nadtlenek acetonu (peroksyaceton) – organiczny związek chemiczny, występujący głównie jako trimer nadtlenku acetonu, inicjujący, skrajnie niebezpieczny w użyciu i przygotowaniu materiał wybuchowy.

Znany pod akronimami (ang.):

• TCAP – tricyclic acetone peroxide
• CTATP – cyclo(triacetonetriperoxide)
• TATP – triacetonetriperoxide
• APEX – acetone peroxide

Związek ten został po raz pierwszy otrzymany w 1895 przez Richarda Wolffensteina.

Właściwości wybuchowe

Wybuch małej ilości nadtlenku acetonu

Nadtlenek acetonu występuje w kilku formach, z których względnie najtrwalsza jest cykliczna forma trimeryczna. Związek ten występuje też w cyklicznej i otwartej formie dimerycznej i jako wolny monomer, jednak są one bardzo niestabilne termodynamicznie i samorzutnie przechodzą w formę trimeryczną lub ulegają niekontrolowanemu, wybuchowemu rozkładowi jeszcze w czasie syntezy. Istnieje również forma tetrameryczna, trwalsza od trimerycznej.

W wyniku spalania z 1 mola tego związku powstaje 9 moli wody i 9 moli dwutlenku węgla.

• Wrażliwość na uderzenie: 0,3 NM
• Wrażliwość na potarcie: duża, prawdopodobnie poniżej 0,1 NM
• Prędkość detonacji: 5500 m/s (przy gęstości 1,83 g/ml)
• Wrażliwy na iskrę elektryczną, ogień (wybucha)

Otrzymywanie i właściwości

TCAP można otrzymać przez utlenianie acetonu nadtlenkiem wodoru w środowisku kwaśnym. Syntezę TCAP wykonuje się przy zachowaniu bardzo ścisłych rygorów bezpieczeństwa, choć nawet w tych warunkach czasami zdarzają się wypadki. TCAP wybucha gwałtownie pod wpływem lekkiego nawet ogrzania lub potarcia. W trakcie przechowywania łatwo sublimuje do górnej części naczynia i samo otwarcie takiego naczynia może spowodować silną eksplozję. Produkcja TCAP, zwłaszcza w warunkach domowych, jest zawsze obarczona wysokim ryzykiem.

Reakcja syntezy trimeru nadtlenku acetonu