tert-Butanolan potasu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania


tert-Butanolan potasu
tert-Butanolan potasu tert-Butanolan potasu
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H9KO
Masa molowa 112,21 g/mol
Wygląd białe ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 865-47-4
PubChem 70077[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

tert-Butanolan potasu, (CH3)3COK – organiczny związek chemiczny, sól potasowa tert-butanolu. Występuje w postaci ciała stałego i jako silna zasada znajduje szerokie zastosowanie w syntezie organicznej[4].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

tert-Butanolan potasu komercyjnie dostępny jest w postaci ciała stałego lub roztworu, jednakże bardzo często wytwarza się go in situ. Głównym powodem tego jest silna reaktywność związku z woda z powietrza, oraz krótka przydatność do użycia. Otrzymuje się go w reakcji odwodnionego tert-butanolu z metalicznym potasem. Surowy produkt uzyskuje się poprzez odparowanie rozpuszczalnika. Oczyszczanie polega na sublimacji w 220 °C przy ciśnieniu 1 mmHg.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

tert-Butanolan potasu stosuje się jako bardzo silną zasadę, nie tak silną jak amidki metali alkalicznych (np. diizopropyloamidek litu), jednak silniejsza niż wodorotlenki i 1- i 2-rzędowe alkoholany metali alkalicznych[4]. Wskutek dużej zawady sterycznej grupy tert-butylowej jest słabym nukleofilem, nie biorąc udziału w reakcjach takich jak reakcja Williamsona czy reakcja Sn2; może jednak reagować z łatwo dostępnymi centrami elektrofilowymi, np. atomem węgla w O=C=O[5]. Typowo wykorzystywany jest jako silna, nienukleofilowa zasada promująca reakcje eliminacji[6].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 tert-Butanolan potasu (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-04-22].
  2. tert-Butanolan potasu (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-04-22].
  3. tert-Butanolan potasu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. 4,0 4,1 Drury Caine. Potassium tert-Butoxide. „e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis”, 2006. doi:10.1002/047084289X.rp198.pub2. 
  5. Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis. Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 2010, s. 302-303. DOI:10.1007/978-3-642-03651-4. ISBN 978-3-642-03650-7.
  6. Michael Mortimer: Chemical Kinetics and Mechanism. Royal Society of Chemistry, 2002. DOI:10.1039/9781847557803. ISBN 978-0-85404-670-6.