Tioacetamid

Tioacetamid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	tioacetamid
	Inne nazwy i oznaczenia
	AKT, amid kwasu tiooctowego
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H5NS
Inne wzory	CH; 3−CSNH; 2
Masa molowa	75,13 g/mol
Wygląd	krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	62-55-5
PubChem	2723949
SMILES
	CC(N)=S
InChI
	InChI=1S/C2H5NS/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
	InChIKey
	YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,269 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	łatwo
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: łatwo
Temperatura topnienia	113–115 °C
Budowa
Układ krystalograficzny	układ jednoskośny
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H302, H315, H319, H350, H412
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R22, R36/38, R45, R52/53
Zwroty S	S45, S53, S61
Numer RTECS	AC8925000
	Podobne związki
Podobne związki	acetamid, kwas tiooctowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Tioacetamid (AKT) – organiczny związek chemiczny, amid kwasu tiooctowego. Dobrze rozpuszcza się w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Ogrzanie lub zakwaszenie roztworu powoduje przejście w formę tioimidową i hydrolizę tioacetamidu:

Powstający acetamid ulega dalszej hydrolizie do octanu amonu. Alternatywna ścieżka reakcji biegnie przez przejściowy kwas tiooctowy:

hydroliza tioacetamidu do kwasu tiooctowego

Po dodaniu tioacetamidu do roztworu (o dowolnym odczynie) zawierającym kationy strącające trudno rozpuszczalne w danym środowisku siarczki, powoduje wydzielanie się osadów, które podczas ogrzewania przechodzą w siarczki. Dzięki takiemu zachowaniu tioacetamid znajduje zastosowanie w chemii analitycznej do wykrywania kationów II i III grupy, gdyż jest wygodniejszy i bezpieczniejszy w użyciu od siarkowodoru czy rozpuszczalnych siarczków.

Tioacetamid jest toksyczny (LD50 (szczur, doustnie) wynosi 301 mg/kg), ma również działanie rakotwórcze^[4] (grupa 2B według klasyfikacji IARC), jednak ilość siarkowodoru powstająca podczas zwykłej analizy chemicznej jest znikoma.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 18, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b Tioacetamid, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
↑ RG Kleinfeld. Early changes in rat liver and kidney cells induced by thioacetamide. „Cancer Res”. 17 (10), s. 954–962, 1957. PMID: 13489694.

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]

Tioacetamid, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy (pol. • ang.).

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[psc-2] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 18, ISBN 83-7183-240-0 .

[CLI-3] Tioacetamid, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).

[4] RG Kleinfeld. Early changes in rat liver and kidney cells induced by thioacetamide. „Cancer Res”. 17 (10), s. 954–962, 1957. PMID: 13489694.

[1]

[2]

[3]

[4]