Trifosgen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Trifosgen
Trifosgen Trifosgen
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3Cl6O3
Inne wzory Cl3COC(O)OCCl3, [Cl3CO]2CO
Masa molowa 296,75 g/mol
Wygląd bezbarwne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 32315-10-9
PubChem 94429[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Trifosgen (bis(trichlorometylo)-węglan, Cl3COC(O)OCCl3) – organiczny związek chemiczny, bezbarwne ciało stałe o temperaturze topnienia 77-81 °C[3] i temperaturze wrzenia (z rozkładem na fosgen i difosgen) 203-206 °C[3]. Hydrolizuje tworząc chlorowodór i dwutlenek węgla. Trifosgen wykazuje działanie podobne do fosgenu. W latach 30. uważany był za potencjalny bojowy środek trujący. Obecnie bez znaczenia militarnego.

Trifosgen został otrzymany po raz pierwszy w roku 1880 przez C. Counclera[4], a szersze zastosowanie w preparatyce chemicznej znalazł w latach 80. i 90. XX w.[5] Jako krystaliczne ciało stałe jest wygodnym i bezpieczniejszym zamiennikiem gazowego fosgenu; jedna cząsteczka trifosgenu jest ekwiwalentem trzech cząsteczek fosgenu[2][6].

Przypisy

  1. Trifosgen – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. 2,0 2,1 2,2 Sigma-Aldrich: 15217 Bis(trichloromethyl) carbonate (ang.). [dostęp 21 kwietnia 2008].
  3. 3,0 3,1 Sicherheitsdatenblatt Merck (niem.). [dostęp 21 kwietnia 2008].
  4. C. Councler. Kohlensaures Methyl. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 13 (2), s. 1697-1699, 1880. doi:10.1002/cber.188001302116. 
  5. Remigiusz Kocz, Juliatiek Roestamadji, Shahriar Mobashery. A Convenient Triphosgene-Mediated Synthesis of Symmetric Carboxylic Acid Anhydrides. „J. Org. Chem.”. 59, s. 2913–2914, 1994. 10. doi:10.1021/jo00089a046. 
  6. H. Eckert, B. Forster, "Triphosgene, a crystalline phosgene substitute", Angew.Chem.Internat.Edit, 26 (9):894-895, 1987. DOI:10.1002/anie.198708941

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • 1000 słów o chemii i broni chemicznej: praca zbiorowa. Zygfryd Witkiewicz (red.). Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987. ISBN 83-11-07396-1.