Trimetyloamina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Trimetyloamina
Trimetyloamina Trimetyloamina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H9N
Inne wzory N(CH3)3, NMe3
Masa molowa 59,11 g/mol
Wygląd bezbarwny gaz
Identyfikacja
Numer CAS 75-50-3
PubChem 1146[1]
Podobne związki
Pochodne deanol
Podobne związki trietyloamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Trimetyloamina, N(CH3)3organiczny związek chemiczny z grupy amin. Najprostsza amina trzeciorzędowa o właściwościach silnie higroskopijnych i zapachu zbliżonym do amoniaku w wyższych stężeniach. Dobrze rozpuszczalna w wodzie, jest stosunkowo silną zasadą (pKa 9,87), zgodnie z reakcją:

(CH3)3N + H2O ⇌ (CH3)3NH+ + OH-

W handlu dostępna w postaci czystej w butlach pod ciśnieniem lub w postaci roztworów, zwykle jako 40% roztwór wodny lub 33% roztwór w etanolu.

Powstaje podczas rozkładu roślin i zwierząt, odpowiedzialna jest za zapach nieświeżych ryb, niektórych zakażeń oraz nieświeżego oddechu. Jest bezpośrednią przyczyną nieprzyjemnego, rybiego zapachu ciała w trimetyloaminurii (jedno z rzadkich wrodzonych zaburzeń metabolizmu).

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Trimetyloaminę otrzymuje się w reakcji amoniaku z alkoholem metylowym przeprowadzanej w fazie gazowej w temperaturze 370–430 °C pod ciśnieniem 20–30 barów z użyciem tlenków glinu i krzemu jako katalizatora kwasowego[2]:

3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O

Produktami w/w reakcji są też niższe metyloaminy, (CH3)2NH i CH3NH2 oraz woda. Produkt oczyszcza się poprzez destylację pod ciśnieniem.

W warunkach laboratoryjnych trimetyloaminę można otrzymać w reakcji chlorku amonu z paraformaldehydem[3]:

9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2

W drugim etapie wolną aminę wydziela się z chlorowodorku działaniem NaOH.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Trimetyloamina stosowana jest jako substrat w produkcji choliny, hormonów roślinnych, wodorotlenku tetrametyloamonowego, katalizator i zasada w syntezie organicznej. Gazowe czujniki świeżości ryb wykrywają trimetyloaminę powstającą podczas psucia się produktu.

Przypisy

  1. Trimetyloamina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
  3. Roger Adams, B. K. Brown. "Trimethylamine", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 75.

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]