1,3,5-Trinitrobenzen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
(Przekierowano z Trinitrobenzen)
Skocz do: nawigacja, szukaj
1,3,5-Trinitrobenzen
1,3,5-Trinitrobenzen
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H3N3O6
Masa molowa 213,10 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 99-35-4
PubChem 7434[5]
Podobne związki
Podobne związki TNT, TNP
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

1,3,5-Trinitrobenzen (TNB) – organiczny związek chemiczny z grupy nitrozwiązków, trinitrowa pochodna benzenu o właściwościach wybuchowych. Posiada dwa izomery: 1,2,3-trinitrobenzen i 1,2,4-trinitrobenzen. Pomimo dobrych parametrów detonacyjnych, nie znalazł zastosowania jako materiał wybuchowy.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Bezpośrednie nitrowanie benzenu do trinitrobenzenu wymaga ostrych warunków przeprowadzania procesu (na etapie wprowadzania trzeciej grupy nitrowej) i jednocześnie uzyskuje się produkt z małą wydajnością. Stąd ta metoda nie jest z reguły wykorzystywana. Dobrą wydajność otrzymywania TNB osiąga się poprzez utlenianie pochodnych 1,3,5-trinitrobenzenu (np. trotylu) do kwasu 2,4,6-trinitrobenzoesowego i dekarboksylacji tego kwasu[6][7]. Inną metodą jest redukcja chlorku pikrylu za pomocą miedzi w 85% roztworze etanolu w temperaturze wrzenia[7][8].

Trinitrobenzen jest również produktem rozkładu fotochemicznego trotylu i występuje w miejscach zanieczyszczonych tym materiałem wybuchowym[9].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Trinitrobenzen jest trwały w kwaśnym środowisku, jednak w obecności zasad tworzy barwne kompleksy Meisenheimera[10][11]. Działając łagodnymi utleniaczami (np. żelazocyjankiem potasu) można otrzymać kwas pikrynowy, natomiast działając siarczkiem sodu redukuje się jedną z grup nitrowych otrzymując 3,5-dinitroanilinę[12]. Redukcja wszystkich trzech grup nitrowych (do triaminobenzenu) jest możliwa przy zastosowaniu cyny lub żelaza w kwasie solnym. Trinitrobenzen tworzy z wielopierścieniowymi węglowodorami aromatycznymi i ich pochodnymi krystaliczne addukty[13]. Podobne połączenia powstają również z aminami aromatycznymi, fenolami i nitrobenzenem. Addukty te są często barwne[14].

Może być oczyszczany z niesymetrycznych izomerów poprzez siarczynowanie. W reakcji z wodnym roztworem siarczynu sodu tworzy się addukt C6H3(NO2)3·Na2SO3, który po zakwaszeniu środowiska rozpada się uwalniając TNB. Niesymetryczne trinitrobenzeny ulegają natomiast substytucji grupy nitrowej na grupę sulfonową z powstaniem soli sodowej[6].

Trinitrobenzen posiada nieco wyższe parametry detonacyjne od trotylu. Jego prędkość detonacji wynosi 7300 m/s (przy gęstości 1,71 g/cm3). Jest odporny na tarcie (powyżej 353 N), a jego wrażliwość na uderzenie wynosi 7,4 J. Zdolność do wykonania pracy badana w bloku ołowianym (próba Trauzla) wynosi 325 cm³[8].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Z uwagi na uciążliwość i duże koszty produkcji przy zbyt małym zwiększeniu parametrów detonacyjnych względem trotylu, trinitrobenzen nie znalazł praktycznego zastosowania jako materiał wybuchowy[6][8][15]. Może być stosowany jako wskaźnik pH w postaci roztworu 0,1–0,5% w etanolu (bezbarwny roztwór barwi się na pomarańczowo w zakresie pH 12–14)[16]. Znajduje również zastosowanie w syntezie organicznej (np. do wytwarzania floroglucyny)[6][15].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 Meyer, Köhler i Homburg 2007 ↓, s. 348.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Lide 2009 ↓, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-510.
  3. Lide 2009 ↓, Aqueous Solubility and Henry's Law Constants of Organic Compounds, s. 8-120.
  4. 4,0 4,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: 1,3,5-Trinitrobenzen (pol.) w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-01-10].
  5. 1,3,5-Trinitrobenzen – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 Maranda i in. 1997 ↓, s. 149.
  7. 7,0 7,1 Urbański 1954 ↓, s. 106.
  8. 8,0 8,1 8,2 Meyer, Köhler i Homburg 2007 ↓, s. 349.
  9. Noyes 1996 ↓, s. 107.
  10. Maranda i in. 1997 ↓, s. 148.
  11. Urbański 1954 ↓, s. 102.
  12. Urbański 1954 ↓, s. 103.
  13. Vogel 1984 ↓, s. 919.
  14. Urbański 1954 ↓, s. 104.
  15. 15,0 15,1 Urbański 1954 ↓, s. 101.
  16. Lide 2009 ↓, A.K. Covington: Acid-Base Indicators, s. 8-15.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009. ISBN 9781420090840.
  • Andrzej Maranda, Stanisław Cudziło, Jerzy Nowaczewski, Andrzej Papliński: Podstawy chemii materiałów wybuchowych. Warszawa: Wojskowa Akademia Techniczna, 1997.
  • Rudolf Meyer, Josef Köhler, Axel Homburg: Explosives. Wyd. 6. Weinheim: Verlag GmbH, 2007. ISBN 9783527316564.
  • Robert Noyes: Chemical Weapons Destruction and Explosive Waste/Unexploded Ordnance Remediation. New Jersey: Noyes Publications, 1996. ISBN 0815514069.
  • Tadeusz Urbański: Chemia i technologia materiałów wybuchowych. T. I. Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1954.
  • Arthur Israel Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984. ISBN 8320405793.