Tryptofan

L-Tryptofan
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-ylo)propanowy
Inne nazwy i oznaczenia kwas (2S)-2-amino-3-indolopropanowy, kwas α-amino-β-indolopropionowy, W, Trp
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H12N2O2
Masa molowa	204,23 g/mol
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)N
Identyfikacja
Numer CAS	73-22-3
PubChem	6305
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,34 g/cm³; ciało stałe Temperatura topnienia 280–285 °C (połączona z rozkładem) Punkt izoelektryczny 5,89
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów systemu GHS. Europejska klasyfikacja substancji Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów. NFPA 704 0 0 0   Numer RTECS YN6130000
Podobne związki
Podobne związki	indol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tryptofan (nazwa skrótowa Trp) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów biogennych. Jest obojętny elektrycznie; jego łańcuch boczny oparty jest na szkielecie indolu.

Wchodzi w skład białek (białka mleka, białka krwi), należy do aminokwasów niezbędnych (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Zdolność do jego syntezy mają niektóre rośliny i bakterie.

Przemiany tryptofanu są źródłem istotnych związków, m.in. tryptaminy, serotoniny (w organizmie zachodzi przemiana Trp → 5-hydroksytryptofan → serotonina), niacyny i roślinnych hormonów wzrostu (auksyn).

Właściwości

Rozpuszczalny w tłuszczach, gorącym alkoholu i mocnych zasadach. Tryptofan jest obok metioniny jednym z dwóch aminokwasów kodowanych zawsze tym samym kodonem - UGG.

Zawartość tryptofanu w różnych pokarmach

Zawartość tryptofanu (Trp) w różnych pokarmach

Pokarm	białko [g/100 g pokarmu]	Tryptofan [g/100 g pokarmu]	Tryptofan/Białka [%]
suszone białko jaj	81,10	1,00	1,23
suszona spirulina	57,47	0,93	1,62
mięso dorsza suszone	62,82	0,70	1,11
ziarno soi surowe	36,49	0,59	1,62
pestki dyni	33,08	0,57	1,72
ser Parmesan	37,90	0,56	1,47
mięso karibu	29,77	0,46	1,55
ziarno sezamu	17,00	0,37	2,17
ser cheddar	24,90	0,32	1,29
ziarno słonecznika	17,20	0,30	1,74
wieprzowina	19,27	0,25	1,27
indyk	21,89	0,24	1,11
kurczak	20,85	0,24	1,14
wołowina	20,13	0,23	1,12
łosoś	19,84	0,22	1,12
baranina	18,33	0,21	1,17
karmazyn	18,62	0,21	1,12
jajko	12,58	0,17	1,33
mąka pszenna	10,33	0,13	1,23
mleko	3,22	0,08	2,34
ryż biały	7,13	0,08	1,16
płatki owsiane	2,54	0,04	1,16
ziemniaki	2,14	0,02	0,84
banany	1,03	0,01	0,87

Zobacz też

• Operon tryptofanowy

Bibliografia

• Zdzisław Rajkowski: Lek w domu. Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1985. ISBN 8320009006.
• B. Rambali, I. van Andel, E. Schenk, Wolterink G. i inni. The contribution of cocoa additive to cigarette smoking addiction. „Narodowy Instytut Zdrowia Publicznego i Środowiska Holandii”. Raport 650270002/2002, 2002. 

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.