Tujon

Tujon

(–)-α-Tujon (+)-β-Tujon
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-metylo-1-(1-metyloetylo)bicyklo[3.1.0]heksan-3-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H16O
Masa molowa	152,23 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub prawie bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	546-80-5 – α-tujon 471-15-8 – β-tujon
SMILES C[C@@H]([C@@H](C2)[C@]2([C@@H](C)C)C1)C1=O – β-tujon
Właściwości Gęstość 0,914 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalny Temperatura wrzenia 201 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-02-05] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S brak zwrotów S Temperatura zapłonu 64 °C Numer RTECS XO9625000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tujon – organiczny związek chemiczny, związek terpenowy, występujący w olejku eterycznym m.in. piołunu (Artemisia absinthium), bylicy pospolitej (Artemisia vulgaris), wrotyczu pospolitego (Tanacetum vulgare), szałwii lekarskiej (Salvia officinalis), żywotnika zachodniego (Thuja occidentalis), a także w napoju alkoholowym z domieszką wyciągu z piołunu – absyncie i gorzkiej ziołowej wódce zwanej piołunówką.

Tujon jest łatwo rozpuszczalny w alkoholach i eterze dietylowym, nie rozpuszcza się w wodzie. Wywołuje w większych dawkach wzmożoną czynność kory mózgowej z niepokojem ruchowym i dużą drażliwością. W zatruciach pojawiają się stany podniecenia i psychozy. Spośród narządów zmianom zwyrodnieniowym ulega przede wszystkim układ nerwowy. Działanie farmakologiczne związane jest prawdopodobnie z interakcjami z receptorem GABA.

Podejrzenia o zatrucia tujonem były dość częstym zjawiskiem, zwłaszcza we Francji, gdzie używano w dużej ilości napojów zawierające olejek eteryczny, składnik piołunu (absyntu, wermutu). Jednak międzynarodowy zespół naukowców zbadał oryginalne butelki absyntu i stwierdził, że to wysoka zawartość alkoholu, a nie tujon, odpowiada za jego zatrucia. W innych współczesnych publikacjach przeważa opinia, że absyntyzm był raczej skutkiem nadużywania alkoholu, o ile stężenie tujonu nie przekroczyło progu neurotoksyczności.

Olejek koloru zielonego, zawierający domieszkę substancji o wybitnie gorzkim smaku, służył do wyrobu absyntu, konsumowanego zwykle z wodą sodową. Ze względu na plagę nałogowego picia absyntu pod koniec XIX i na początku XX w., większość krajów europejskich i USA zabroniły po I wojnie światowej jego sprzedaży i produkcji. Aktualnie, w większości krajów Unii Europejskiej absynt jest legalny, pod warunkiem, że stężenie tujonu nie przekracza w nim 10 mg/l. W USA absynt był zakazany, jednak w 2006 roku został dopuszczony do sprzedaży.

Nazwa pochodzi od łacińskiej nazwy żywotnika – Thuja.