Wiązanie glikozydowe

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Wiązanie glikozydowe – rodzaj wiązania chemicznego pomiędzy atomem C1 fragmentu glikozydowego a dowolną grupą typu −OR, −SR, −SeR, −NR2 lub −CR3[1].

Wiązanie glikozydowe tworzone przez atom tlenu (tj. grupę hydroksylową (−OH) cząsteczki przyłączanej do fragmentu glikozydowego) nazywa się wiązaniem O-glikozydowym. Występujące ono m.in. w glikozydach, a także w cukrach złożonych tj. disacharydach, oligosacharydach i polisacharydach. Wiązanie glikozydowe w cukrach tworzone jest pomiędzy karbonylowym atomem węgla i grupą hydroksylową drugiej cząsteczki cukru.

Jeśli wiązanie glikozydowe tworzone przez atom azotu, tzn. w tworzeniu wiązania glikozydowego uczestniczy grupa aminowa (−NH2) drugiej cząsteczki, powstaje wiązanie N-glikozydowe. Występuje ono np. w nukleozydach oraz kwasach DNA i RNA pomiędzy atomem C1' rybozy lub deoksyrybozy a zasadą azotową.

Przypisy

  1. Glycosides (ang.) [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology („Gold Book”). Wyd. 2. Oksford: Blackwell Scientific Publications, 1997. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata: Glycosides (ang.), aktualizowana przez A. Jenkins. doi:10.1351/goldbook.G02661