Ylidy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania

Ylidyorganiczne związki chemiczne posiadające sąsiadujące fragmenty z ładunkiem dodatnim oraz z ujemnym. Wypadkowy ładunek cząsteczki wynosi 0. Ładunek ujemny zlokalizowany jest zazwyczaj na atomie węgla, a dodatni na heteroatomie. Niektóre ylidy mogą mieć mezomeryczną formę z wiązaniem podwójnym:

Ar3P+CH2 ↔ Ar3P=CH2
Ar – grupa aromatyczna, na przykład fenylowa (występuje najczęściej w ylidach fosforowych)


Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Ylidy fosforowe otrzymuje się w reakcji trifenylofosfiny z fluorowcopochodnymi alkilowymi, po czym na otrzymaną w ten sposób czwartorzędową sól fosfoniową działa się silną zasadą. Tak powstały ylid bez wydzielania z mieszaniny reakcyjnej poddaje się dalszym reakcjom.

Ylidyzate.png

Najprostszym przykładem ylidu fosforowego jest trifenylometylenofosforan, ale poprzez zastosowanie fluorowcopochodnych o innej budowie możliwe jest otrzymanie ylidów fosforowych z różnymi podstawnikami przy ylidowym atomie węgla.

Trifenylometylenofosforan.png

Na powyższym schemacie zaznaczono również reguły nazewnictwa ylidów fosforowych.

Reakcją charakterystyczną dla ylidów fosforowych jest reakcja Wittiga.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

Mastalerz P. "Chemia Organiczna", Państwowe Wydawnictwa Naukowe, Warszawa 1984, s.860 i n.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]