Ylidy
Ylidy – organiczne związki chemiczne posiadające sąsiadujące fragmenty z ładunkiem dodatnim oraz z ujemnym. Wypadkowy ładunek cząsteczki wynosi 0. Ładunek ujemny zlokalizowany jest zazwyczaj na atomie węgla, a dodatni na heteroatomie. Niektóre ylidy mogą występować w mezomerycznej formie z wiązaniem podwójnym:
- Ar3P+–CH−2 ↔ Ar3P=CH2
- Ar – grupa aromatyczna, na przykład fenylowa (występuje najczęściej w ylidach fosforowych)
Otrzymywanie [edytuj]
Ylidy fosforowe otrzymuje się w reakcji trifenylofosfiny z fluorowcopochodnymi alkilowymi, po czym na otrzymaną w ten sposób czwartorzędową sól fosfoniową działa się silną zasadą. Tak powstały ylid bez wydzielania z mieszaniny reakcyjnej poddaje się dalszym reakcjom.
Najprostszym przykładem ylidu fosforowego jest trifenylometylenofosforan, ale poprzez zastosowanie fluorowcopochodnych o innej budowie możliwe jest otrzymanie ylidów fosforowych z różnymi podstawnikami przy ylidowym atomie węgla.
Na powyższym schemacie zaznaczono również reguły nazewnictwa ylidów fosforowych.
Reakcją charakterystyczną dla ylidów fosforowych jest reakcja Wittiga.
Bibliografia [edytuj]
Mastalerz P. "Chemia Organiczna", Państwowe Wydawnictwa Naukowe, Warszawa 1984, s.860 i n.
