Związki heterocykliczne

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Związki heterocykliczne: pirydyna, puryna, furan

Związki heterocykliczne – szeroka klasa pierścieniowych związków chemicznych, w których co najmniej jeden układ cykliczny zawiera jeden lub więcej atomów pierwiastków innych niż węgiel. Najczęściej spotykanymi pierwiastkami wchodzącymi w skład pierścieni są tlen, azot i siarka[1]. Struktury te mogą obejmować zarówno układy aromatyczne jak i alicykliczne. Prostymi związkami heterocyklicznymi są pirydyna (C5H5N), pirymidyna (C4H4N2) oraz dioksan (C4H8O2).

Zazwyczaj w chemii organicznej za związek hetorocykliczny uważa się każdy związek cykliczny, który zawiera w części cyklicznej inny pierwiastek niż węgiel. Jednakże istnieje kilka wyjątków od tej reguły: niektóre klasy związków organicznych, takie jak węglowodany, zazwyczaj nie są nazywane związkami heterocyklicznymi, mimo, że z formalnego punktu widzenia nimi są. Ponadto wiele związków makrocyklicznych zwyczajowo nie jest nazywanych związkami heterocyklicznymi.

W przypadku wielu związków chemicznych, które są "standardowo" zbudowane z regularnie występujących dwóch rodzajów atomów (np. tlenu i węgla (eter koronowy) lub z krzemu i tlenu (cyklosiloksany), lub azotu i fosforu (fosfazen) terminu "związek heterocykliczny" używa się dopiero wtedy, gdy w cyklu pojawiają się jeszcze jakieś inne atomy, np. azotu lub w przypadku cyklosiloksanów i fosfazenów – paradoksalnie – węgla.

Przegląd związków heterocyklicznych[edytuj | edytuj kod]

Pierścienie trójczłonowe[edytuj | edytuj kod]

Heterocykle zbudowane z trzech atomów węgla są bardzo reaktywne z uwagi na występowanie znacznych naprężeń w obrębie pierścienia. Jeżeli obecny jest tylko jeden heteroatom, to związek taki jest zasadniczo stabilny w warunkach standardowych, jednakże związki zawierające dwa heteroatomy są bardzo nietrwałe, występują raczej jako reaktywne intermediaty. Do pospolitych związków z pierścieniem trójczłonowym należą:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
azot azyrydyna azyryna
tlen oksiran (tlenek etylenu) oksiren
siarka tiiran (siarczek etylenu) tiiren

Do związków z dwoma heteroatomami należą:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
azot diazyrydyna diazyryna
tlen dioksiran
azot/tlen oksazyrydyna

Pierścienie czteroczłonowe[edytuj | edytuj kod]

Związki z jednym heteroatomem:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Azetydyna Azetyna, Azet
Tlen Oksetan Okset
Siarka Tietan Tiet

Związki z dwoma heteroatomami:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Diazetydyna Diazetyna
Tlen Dioksetan Diokset
Siarka Ditietan Ditiet

Pierścienie pięcioczłonowe[edytuj | edytuj kod]

W przypadku tej grupy heterocykli związki nienasycone są bardziej rozpowszechnione ze względu na dodatkową stabilizację wynikającą z charakteru aromatycznego.

Pierścienie pięcioczłonowe z jednym heteroatomem:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Tetrahydropirol (azolidyna, pirolidyna) Dihydropirol (pirolina), Pirol
Tlen Tetrahydrofuran (oksolan) Dihydrofuran, Furan
Siarka Tetrahydrotiofen (tiolan) Dihydrotiofen, Tiofen
Arsen Arsolan Arsol

Pierścienie pięcioczłonowe zawierające dwa heteroatomy, z których przynajmniej jeden jest azotem, zbiorczo nazywa się azolami. Tiazole i izotiazole zawierają w cząsteczce atom azotu i siarki. Ditiolany zawierają dwa atomy siarki.

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Imidazolidyna Pirazol, Imidazol
Azot/tlen Oksazolidyna Oksazol, Izoksazol
Azot/Siarka Tiazolidyna Tiazol, Izotiazol
Tlen Dioksolan
Siarka Ditiolan
Tlen/Siarka Oksatiolan

Ponadto istnieje duża pierścieni pięcioczłonowych z trzema atomami heterocyklicznymi. Przykładem może być ditiazol, posiadający dwa atomy siarki i jeden azotu.

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol
Azot/2-Siarki Ditiazol
2-Azoty/tlen Furazan, Oksadiazol
2-Azoty/siarka Tiodiazol

Pierścienie pięcioczłonowe zbudowane z czterech heteroatomów:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Tetrazol

Pierścienie sześcioczłonowe[edytuj | edytuj kod]

Związki z jednym heteroatomem:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Piperydyna Pirydyna
Tlen Tetrahydropiran Piran
Siarka Tion tiopiran

Związki z dwoma heteroatomami:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Piperazyna Diazyna
Azot/Tlen Morfolina Oksazyna
Azot/Siarka Tiozyna
Siarka Dition
Tlen Dioksan Dioksyn

Związki z trzema heteroatomami:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Triazyna
Tlen Trioksan

Związki z czterema heteroatomami:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Tetrazyna


Pierścienie siedmioczłonowe[edytuj | edytuj kod]

Do tych związków zalicza się jedynie układy alicykliczne, pozbawione charakteru aromatycznego:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Azepan Azepina
Tlen Oksepan Oksepina
Siarka Tiepan Tiepina

Związki z dwoma heteroatomami:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Diazepina
Azot/Siarka Tiozepina


Wzory strukturalne[edytuj | edytuj kod]

Wzory strukturalne wybranych związków monoheterocyklicznych azotu, tlenu i siarki
Nasycony Nienasycony
z maksymalną liczbą wiązań podwójnych
Heteroatom Azot Tlen Siarka Azot Tlen Siarka
3 atomy
Nazwa Azyrydyna Oksiran Tiran 2H-Azyryna Oksiren Tiren
Struktura Struktur von Aziridin Struktur von Oxiran Struktur von Thiiran Struktur von Azirin Struktur von Oxiren Struktur von Thiiren
4 atomy
Nazwa Azetydyna Oksetan Tietan Azet Oksetium Tietium
Struktura Struktur von Azetidin Struktur von Oxetan Struktur von Thietan Struktur von Azet Struktur des Oxetiumions Struktur des Thietiumions
5 atomów
Nazwa Pirolidyna Tetrahydrofuran Tetrahydrotiofen Pirol Furan Tiofen
Struktura Struktur von Pyrrolidin Struktur von Tetrahydrofuran Struktur von Tetrahydrothiophen Struktur von Pyrrol Struktur von Furan Struktur von Thiophen
6 atomów
Nazwa Piperydyna Tetrahydropiran Tion Pirydyna Pirylium Tiopirylium
Struktura Struktur von Piperidin Struktur von Tetrahydropyran Struktur von Tetrahydrothiopyran Struktur von Pyridin Struktur des Pyryliumions Struktur des Thiopyryliumions
7 atomów
Nazwa Azepan Oksepan Tiepan Azepina Oksepina Tiepina
Struktura Struktur von Azepan Struktur von Oxepan Struktur von Thiepanan Struktur von Azepin Struktur von Oxepin Struktur von Thiepin


Przypisy

  1. Eicher, T.; Hauptmann, S.: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. 2nd ed. 2003. ISBN 3527307206.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]