Związki siarkoorganiczne

Allicyna, związek odpowiedzialny za zapach czosnku

Związki siarkoorganiczne – związki organiczne zawierające wiązanie węgiel-siarka. Występują powszechnie w organizmach żywych i materii organicznej, np. węgiel kamienny, ropa naftowa i gaz ziemny. Aminokwasy siarkoorganiczne, cysteina i metionina, należą do 20 podstawowych aminokwasów białkowych i wchodzą w skład wielu białek. Wiele związków siarkoorganicznych ma intensywny, często nieprzyjemny zapach.

Klasyfikacja[edytuj | edytuj kod]

Wiele związków organicznych zawierających tlen ma swoje odpowiedniki siarkoorganiczne. Ich nazwy systematyczne tworzy się poprzez dodanie przedrostka „tio” do związku tlenowego, wiele ma też nazwy zwyczajowe.

tiole (tioalkohole, merkaptany) R-SH, np. etanotiol lub ditiotreitol
tioetery (sulfidy, siarczki) R-S-R, np. sulfid bis(2-chloroetylu) (iperyt)
disulfidy (disiarczki, dwusiarczki) R-S-S-R – zawierają mostek disiarczkowy, powstają jako produkty łagodnego utleniania tioli; znane są też związki siarkoorganiczne zawierające wiązania wielosiarczkowe (np. waracyna)
kwasy tiokarboksylowe R-COSH, np. kwas tiooctowy i ditiokarboksylowe R-CSSH
tioestry R-C(O)-S-R, np. acetylokoenzym A
tioacetale R₂C(OR)SR i ditioacetale R₂C(SR)₂
związki z podwójnym wiązaniem C=S:
- tioaldehydy R-CHS, tioketony R₂C=S, tioamidy R-C(=S)-NR₂ itp.
- ylidy siarkowe R₂C=SR₂ ↔ R₂C^-–S⁺R₂
związki zawierające wiązanie S=O:
- sulfotlenki R₂S=O, np. dimetylosulfotlenek
- sulfony R₂SO₂, np. dorzolamid
- związki zawierające grupę sulfonową: kwasy sulfonowe R-SO₃H (np. kwas triflowy) i ich pochodne: sole – sulfoniany, estry sulfonowe R-SO₂OR, sulfonamidy R-SO₂NR₂, sulfonowe chlorki kwasowe R-SO₂Cl itp.
związki hiperwalencyjne SR₄ (sulfurany) i SR₆ (persulfurany), w których siarka tworzy odpowiednio 4 i 6 wiązań pojedynczych, z których część lub wszystkie to wiązania S-C. Persulfurany, w których występują wyłącznie wiązania S-C są rzadko spotykane. Synteza persulfuranu po raz pierwszy została opisane w 2006 roku^[1]:

Synteza persulfuranu 3 z sulfuranu 1. (a) XeF₂/BF₃; (b) MeLi

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Związki fosforoorganiczne

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ SoichiS. Sato SoichiS. i inni, Isolation and Molecular Structure of the Organo-persulfuranes [12−S−6(C6)], „Journal of the American Chemical Society”, 128 (21), 2006, s. 6778–6779, DOI: 10.1021/ja060497y, ISSN 0002-7863 .

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]

E. Schaumann. Sulfur is more than the fat brother of oxygen. An overview of organosulfur chemistry. „Topics in current chemistry”. 274, s. 1-34, 2007. DOI: 10.1007/978-3-540-68098-7.

[1] SoichiS. Sato SoichiS. i inni, Isolation and Molecular Structure of the Organo-persulfuranes [12−S−6(C6)], „Journal of the American Chemical Society”, 128 (21), 2006, s. 6778–6779, DOI: 10.1021/ja060497y, ISSN 0002-7863 .

[1]