Kwasy karboksylowe: Różnice pomiędzy wersjami
[wersja przejrzana] | [wersja nieprzejrzana] |
m Wycofanie edycji użytkownika 80.238.119.8 (dyskusja). Autor przywróconej wersji to 2A01:111F:B80:8100:1129:8970:D900:9E68. Znacznik: Wycofanie zmian |
Znaczniki: Wycofane VisualEditor |
||
Linia 18: | Linia 18: | ||
Kwasy karboksylowe ulegają takim samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one [[sole]] z [[zasady|zasadami]] nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z [[Alkohole|alkoholami]] tworząc [[estry]]. Estry kwasów tłuszczowych z [[gliceryna|gliceryną]] nazywane są [[tłuszcze|tłuszczami]]. |
Kwasy karboksylowe ulegają takim samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one [[sole]] z [[zasady|zasadami]] nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z [[Alkohole|alkoholami]] tworząc [[estry]]. Estry kwasów tłuszczowych z [[gliceryna|gliceryną]] nazywane są [[tłuszcze|tłuszczami]]. |
||
=== Tworzenie chlorków kwasowych === |
=== Tworzenie chlorków kwasowych (reakcja Hella-Volcharda-Zielińskiego) === |
||
W wyniku reakcji z [[Trichlorek fosforu|trichlorkiem fosforu]] (PCl<sub>3</sub>) lub [[chlorek tionylu|chlorkiem tionylu]] (SOCl<sub>2</sub>) przechodzą w [[chlorki kwasowe]]: |
W wyniku reakcji z [[Trichlorek fosforu|trichlorkiem fosforu]] (PCl<sub>3</sub>) lub [[chlorek tionylu|chlorkiem tionylu]] (SOCl<sub>2</sub>) przechodzą w [[chlorki kwasowe]]: |
||
[[Plik:Reaction between acetic acid and PCl3.svg|thumb|500px|center|kwas octowy + trichlorek fosforu → chlorek octowy + [[Kwas fosfonowy|kwas fosforawy]]]] |
[[Plik:Reaction between acetic acid and PCl3.svg|thumb|500px|center|kwas octowy + trichlorek fosforu → chlorek octowy + [[Kwas fosfonowy|kwas fosforawy]]]] |
Wersja z 20:17, 13 maj 2024
Kwasy karboksylowe – grupa organicznych związków chemicznych zawierająca grupę karboksylową.
Atom wodoru w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formie jonu wodorowego, co zgodnie z teorią Arrheniusa nadaje tym związkom charakter kwasowy:
- RCOOH + H
2O ⇄ RCOO−
+ H
3O+
Kwasy karboksylowe tworzą chętnie wiązania wodorowe z grupą aminową, hydroksylową i innymi.
Kwasy karboksylowe z krótkimi grupami alkilowymi są dobrze rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym zapachu i toksycznych właściwościach. Wraz ze wzrostem długości grupy alkilowej wzrasta temperatura topnienia tych kwasów (prawidłowość tę widać dla kwasów wyższych niż kwas heksanowy[1]). Kwasy karboksylowe zawierające poniżej 10 atomów węgla są cieczami w temperaturze pokojowej, a zawierające 10 lub więcej atomów węgla, ciałami stałymi. Kwasy monokarboksylowe zawierające 4–28 atomów węgla o prostym łańcuchu noszą nazwę kwasów tłuszczowych (czasem pojęcie kwasów tłuszczowych rozszerza się na wszystkie alifatyczne niecykliczne kwasy karboksylowe)[2].
Otrzymywanie
Kwasy karboksylowe otrzymuje się zwykle w reakcjach utleniania odpowiednich alkoholi lub aldehydów:
Dogodnymi metodami otrzymywania kwasów karboksylowych są również hydroliza nitryli i dekarboksylacja kwasów dikarboksylowych.
Charakterystyczne reakcje
Kwasy karboksylowe ulegają takim samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one sole z zasadami nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z alkoholami tworząc estry. Estry kwasów tłuszczowych z gliceryną nazywane są tłuszczami.
Tworzenie chlorków kwasowych (reakcja Hella-Volcharda-Zielińskiego)
W wyniku reakcji z trichlorkiem fosforu (PCl3) lub chlorkiem tionylu (SOCl2) przechodzą w chlorki kwasowe:
Odwadnianie
Inną charakterystyczną reakcją dla kwasów karboksylowych jest reakcja odwadniania, w wyniku której powstaje bezwodnik kwasowy:
Redukcja do alkoholi
Pod wpływem tetrahydroglinianu litu kwasy karboksylowe redukują się do odpowiednich alkoholi. W pierwszym etapie tej reakcji tworzy się kompleksowa sól kwasu karboksylowego:
W dalszych etapach następują kolejne przeniesienia anionów wodorkowych od glinu do atomu węgla grupy karboksylowej, przy czym anion karboksylanowy redukuje się najpierw do aldehydu, a następnie do alkoholanu:
Otrzymany alkoholan poddaje się następnie hydrolizie w celu wydzielenia wolnego alkoholu:
Ważniejsze kwasy karboksylowe
Kwasy monokarboksylowe
- kwas mrówkowy
- kwas octowy
- kwas propionowy
- kwas masłowy
- kwas walerianowy
- kwas pelargonowy CH3(CH2)7COOH.
Aromatyczne z innymi grupami funkcyjnymi, np. hydroksykwasy
Kwasy dikarboksylowe
- Osobny artykuł:
Aromatyczne
Z innymi grupami funkcyjnymi
Inne kwasy karboksylowe
Trikarboksylowe z innymi grupami funkcyjnymi
Zobacz też
Przypisy
- ↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 668. ISBN 83-01-04166-8.
- ↑ Fatty acids, [w:] A.D. McNaught , A. Wilkinson , Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.F02330, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).