β-Karbolina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
β-Karbolina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C11H8N2
Masa molowa 168,19 g/mol
Wygląd krystaliczne ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS 244-63-3
7259-44-1 (chlorowodorek)
PubChem 64961[2]
Podobne związki
Podobne związki karbazol
Pochodne harman, harmina, harmalina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

β-Karbolina, norharmanorganiczny związek chemiczny, tricykliczny alkaloid zbudowany ze skondensowanych pierścieni pirolu, benzenu i pirydyny (pirydynowa pochodna indolu).

Farmakologia[edytuj]

Alkaloidy β-karbolinowe szeroko występują w wielu organizmach roślinnych i zwierzęcych. Zwykle pełnią rolę inhibitorów monoaminooksydazy (MAOI). Substancje czynne w Banisteriopsis caapiharmalina, harmina i tetrahydroharmina są głównymi składnikami enteogenicznego napoju ayahuasca. Pinolina naturalnie występuje w ludzkim ciele. Razem z melatoniną reguluje fazy snu.

Występowanie w naturze[edytuj]

Znane są 64 pochodne β-karboliny i występują w przynajmniej ośmiu rodzinach roślin. Ruta stepowa zawiera 2–6% β-karbolin, głównie harmalinę i podobnie jak Banisteriopsis caapi stanowi składnik napoju ayahuasca.

Pochodne β-karboliny[edytuj]

β-Karbolina i jej niektóre naturalne pochodne
Betacarbolines.png
(w pierścieniu pirydyny wiązanie 1,2 wyróżnione jest kolorem czerwonym, wiązanie 3,4 jest w kolorze czarnym)
Pochodna Wiązanie 1,2 Wiązanie 3,4 R1 R6 R7 Struktura
β-Karbolina podwójne podwójne H H H Beta-Carboline.svg
Tryptolina pojedyncze pojedyncze H H H Tryptoline.svg
Pinolina pojedyncze pojedyncze H OCH
3
H Pinoline.svg
Harman podwójne podwójne CH
3
H H Harmane.svg
Harmina podwójne podwójne CH
3
H OCH
3
Harmine structure.svg
Harmalina podwójne pojedyncze CH
3
H OCH
3
Harmaline structure.svg
Tetrahydroharmina pojedyncze pojedyncze CH
3
H OCH
3
Tetrahydroharmine structure.svg

Przypisy[edytuj]

  1. a b β-Karbolina (nr N6252) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-14].
  2. β-Karbolina (CID: 64961) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b β-Karbolina (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2017-10-14].
  4. β-Karbolina (nr N6252) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-14].