γ-Butyrolakton

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
γ-Butyrolakton
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H6O2
Masa molowa 86,09 g/mol
Wygląd oleista ciecz[2]
Identyfikacja
Numer CAS 96-48-0
PubChem 7302[3]
Podobne związki
Podobne związki propiolakton, γ-walerolakton
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

γ-Butyrolakton, GBLorganiczny związek chemiczny z grupy laktonów.

Oleista bezbarwna ciecz o ostrym zapachu i smaku. γ-Butyrolakton używany jest jako rozpuszczalnik w preparatyce chemicznej (np. do syntezy polilaktydów), jako wywabiacz plam, jako prekursor do produkcji GHB i jego substytut. W celach rekreacyjnych stosowany jako substancja psychoaktywna z grupy depresantów[potrzebny przypis]. GBL (a także GHB) może występować naturalnie w niektórych gatunkach białego i czerwonego wina w stężeniach rzędu kilku μg/ml[9][10].

Efekty spożycia[edytuj]

W organizmie γ-butyrolakton jest metabolizowany do kwasu 4-hydroksymasłowego (GHB). Przemiana metaboliczna zachodzi w żołądku i krwi poprzez działanie enzymów o nazwie beta-laktamazy. GBL działa dużo krócej i gwałtowniej niż GHB, choć bardzo podobnie. W przeliczeniu na masę, jest bardziej aktywne i zakres jego dawkowania jest ok. dwukrotnie niższy niż GHB. Jeśli zażywany jest doustnie, bez uprzedniego rozcieńczenia, może działać drażniąco na układ pokarmowy. Przy dużej dawce efektem ubocznym spożycia GBL mogą być mdłości i uczucie obciążenia żołądka, wyraźniejsze niż w przypadku GHB.

Sporadyczne spożywanie GBL zwykle nie powoduje uzależnienia, jednak systematyczne jego spożywanie może prowadzić do fizycznego uzależnienia. Już po kilku minutach od spożycia niewielkiej dawki GBL następuje znacząca poprawa nastroju, samopoczucia. Działa bardzo podobnie jak alkohol etylowy. Zalicza się do depresantów. Średnia dawka GBL to ok. 1–2 ml. Czas działania wynosi ok. 2 godziny. GBL w połączeniu z alkoholem może wywołać depresję układu oddechowego. Odnotowywano przypadki zgonów u osób które łączyły GBL z alkoholem[potrzebny przypis].

Właściwości chemiczne[edytuj]

γ-Butyrolakton jest laktonem. Może być łatwo hydrolizowany przy użyciu roztworu wodorotlenku sodu do kwasu γ-hydroksymasłowego. W kwaśnym środowisku tworzy równomolową mieszaninę obu związków. GBL może być otrzymywane poprzez utlenienie tetrahydrofuranu[potrzebny przypis].

Zobacz też[edytuj]

Przypisy[edytuj]

  1. Haynes 2016 ↓, s. 2-30.
  2. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 9788363724474.
  3. γ-Butyrolakton (CID: 7302) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-88.
  5. a b c d e γ-Butyrolakton (nr H7629) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2012-03-12].
  6. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-69.
  7. Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
  8. γ-Butyrolakton (nr H7629) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-03-12].
  9. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji J, Vose i inni, Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine, „Journal of Forensic Sciences”, 46 (5), 2001, s. 1164–1167, DOI10.1520/JFS15116J, PMID11569560.
  10. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji Simon Elliott, Victoria Burgess, The presence of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in alcoholic and non-alcoholic beverages, „Forensic Science International”, 151 (2–3), 2005, s. 289–292, DOI10.1016/j.forsciint.2005.02.014, PMID15939164.

Bibliografia[edytuj]

Linki zewnętrzne[edytuj]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.