γ-Butyrolakton

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
γ-Butyrolakton
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H6O2
Masa molowa 86,09 g/mol
Wygląd oleista ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 96-48-0
PubChem 7302[2]
Podobne związki
Podobne związki propiolakton, γ-walerolakton
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

γ-Butyrolakton (GBL) – organiczny związek chemiczny z grupy laktonów.

Oleista bezbarwna ciecz o ostrym zapachu i smaku. γ-Butyrolakton używany jest jako rozpuszczalnik w preparatyce chemicznej (np. do syntezy polilaktydów), jako wywabiacz plam, jako prekursor do produkcji GHB i jego substytut. W celach rekreacyjnych stosowany jako substancja psychoaktywna z grupy depresantów. GBL naturalnie występuje w winach w stężeniu około 5 μg/ml[potrzebny przypis].

Efekty spożycia[edytuj]

W organizmie γ-butyrolakton jest metabolizowany do kwasu 4-hydroksymasłowego (GHB). Przemiana metaboliczna zachodzi w żołądku i krwi poprzez działanie enzymów o nazwie beta-laktamazy. GBL działa dużo krócej i gwałtowniej niż GHB, choć bardzo podobnie. W przeliczeniu na masę, jest bardziej aktywne i zakres jego dawkowania jest ok. dwukrotnie niższy niż GHB. Jeśli zażywany jest doustnie, bez uprzedniego rozcieńczenia, może działać drażniąco na układ pokarmowy. Przy dużej dawce efektem ubocznym spożycia GBL mogą być mdłości i uczucie obciążenia żołądka, wyraźniejsze niż w przypadku GHB.

Sporadyczne spożywanie GBL zwykle nie powoduje uzależnienia, jednak systematyczne jego spożywanie może prowadzić do fizycznego uzależnienia. Już po kilku minutach od spożycia niewielkiej dawki GBL następuje znacząca poprawa nastroju, samopoczucia. Działa bardzo podobnie jak alkohol etylowy. Zalicza się do depresantów. Średnia dawka GBL to ok. 1–2 ml. Czas działania wynosi ok. 2 godziny. GBL w połączeniu z alkoholem może wywołać depresję układu oddechowego. Odnotowywano przypadki zgonów u osób które łączyły GBL z alkoholem[potrzebny przypis].

Właściwości chemiczne[edytuj]

γ-Butyrolakton jest laktonem. Może być łatwo hydrolizowany przy użyciu roztworu wodorotlenku sodu do kwasu γ-hydroksymasłowego. W kwaśnym środowisku tworzy równomolową mieszaninę obu związków. GBL może być otrzymywane poprzez utlenienie tetrahydrofuranu[potrzebny przypis].

Zobacz też[edytuj]

Przypisy[edytuj]

  1. a b c d Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  2. γ-Butyrolakton – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. a b c d e f γ-Butyrolakton w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2012-03-12].
  4. γ-Butyrolakton w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2012-03-12].

Linki zewnętrzne[edytuj]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.