Acetylooctan etylu
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C6H10O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Inne wzory | CH3COCH2COOC2H5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 130,14 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezbarwna ciecz | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 141-97-9 39169-78-3 (3–14C) 41410-21-3 (2,4–14C) 57159-71-4 (4–14C) 57159-72-5 (1,3–14C) 57159-73-6 (1,2–14C) 66157-63-9 (2–14C) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 8868[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | Octan etylu, etanol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Acetylooctan etylu – organiczny związek chemiczny ester etylowy kwasu acetylooctowego, stosowany jako rozpuszczalnik i reagent w chemii organicznej, a także jako związek zapachowy.
Spis treści
Synteza[edytuj | edytuj kod]
Związek ten w warunkach laboratoryjnych otrzymuje w wyniku kondensacji Claisena z octanu etylu, którą można katalizować sodem lub etanolanem sodu:
Chemia[edytuj | edytuj kod]
Związek ten istnieje w dwóch formach tautomerycznych, ketonowej (93%) i enolowej (7%), dzięki może w różnych warunkach reagować albo jako alkohol albo jako kwas. protony w pozycji α do grupy estrowej łatwo odszczepiają się z wytworzeniem karboanionów, dzięki czemu miejsce te jest łatwo podatne do podstawienia nukleofilowego. Stosunkowo łatwo można też przeprowadzić termiczną dekarboksylację produktów przejściowych tego związku.
Zastosowania[edytuj | edytuj kod]
Związek ten jest stosowany jako jeden z rozpuszczalników organicznych oraz jak substrat lub półprodukt przy otrzymywaniu licznych aminokwasów, antybiotyków, antypiryny i witaminy B1 i fruktonu. W wolnej postaci bywa stosowany jako związek zapachowy posiadający, zależnie od stężenia woń owocową lub rumową.
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ Acetylooctan etylu (CID: 8868) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
- ↑ a b c d e f Department of Chemistry, The University of Akron: Ethyl acetoacetate (ang.). [dostęp 2012-01-30].
Bibliografia[edytuj | edytuj kod]
- Francis A. Carey: Organic Chemistry. New York: McGraw-Hill, 2006. ISBN 0-07-111562-5. (ang.)
- Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 15, ISBN 83-7183-240-0 .