Acetylooctan etylu
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C6H10O3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inne wzory | CH3COCH2COOC2H5 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 130,14 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwna ciecz | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 141-97-9 39169-78-3 (3–14C) 41410-21-3 (2,4–14C) 57159-71-4 (4–14C) 57159-72-5 (1,3–14C) 57159-73-6 (1,2–14C) 66157-63-9 (2–14C) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 8868[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | Octan etylu, etanol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Acetylooctan etylu – organiczny związek chemiczny ester etylowy kwasu acetylooctowego, stosowany jako rozpuszczalnik i reagent w chemii organicznej, a także jako związek zapachowy.
Spis treści
Synteza[edytuj]
Związek ten w warunkach laboratoryjnych otrzymuje w wyniku kondensacji Claisena z octanu etylu, którą można katalizować sodem lub etanolanem sodu:
Chemia[edytuj]
Związek ten istnieje w dwóch formach tautomerycznych, ketonowej (93%) i enolowej (7%), dzięki może w różnych warunkach reagować albo jako alkohol albo jako kwas. protony w pozycji α do grupy estrowej łatwo odszczepiają się z wytworzeniem karboanionów, dzięki czemu miejsce te jest łatwo podatne do podstawienia nukleofilowego. Stosunkowo łatwo można też przeprowadzić termiczną dekarboksylację produktów przejściowych tego związku.
Zastosowania[edytuj]
Związek ten jest stosowany jako jeden z rozpuszczalników organicznych oraz jak substrat lub półprodukt przy otrzymywaniu licznych aminokwasów, antybiotyków, antypiryny i witaminy B1 i fruktonu. W wolnej postaci bywa stosowany jako związek zapachowy posiadający, zależnie od stężenia woń owocową lub rumową.
Przypisy
- ↑ Acetylooctan etylu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ a b c d e f Department of Chemistry, The University of Akron: Ethyl acetoacetate (ang.). [dostęp 2012-01-30].
Bibliografia[edytuj]
- Francis A. Carey: Organic Chemistry. New York: McGraw-Hill, 2006. ISBN 0-07-111562-5. (ang.)
- Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 15. ISBN 8371832400.
