Acetylooctan etylu

Acetylooctan etylu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-oksobutanonan etylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H10O3
Inne wzory	CH3COCH2COOC2H5
Masa molowa	130,14 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
SMILES CC(=O)CC(=O)OCC
Identyfikacja
Numer CAS	141-97-9 39169-78-3 (3–14C) 41410-21-3 (2,4–14C) 57159-71-4 (4–14C) 57159-72-5 (1,3–14C) 57159-73-6 (1,2–14C) 66157-63-9 (2–14C)
PubChem	8868
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1.0188 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie 116 g/l Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach etanol, etery Temperatura topnienia -45 °C Temperatura wrzenia 180,8 °C Kwasowość (pKa) 10,69 Lepkość 1,73 cP (20 °C) Napięcie powierzchniowe 33,93 g/s2 (20 °C)
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Zagrożenia według MSDS Uwaga Zwroty H H319 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P P305+P351+P338 Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia według MSDS Drażniący (Xi) Zwroty R R36 Zwroty S S26 NFPA 704 2 1 0   Temperatura zapłonu 70 °C Temperatura samozapłonu 295 °C Numer RTECS AK5250000 Dawka śmiertelna LD50 3980 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Pochodne	Octan etylu, etanol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Acetylooctan etylu – organiczny związek chemiczny ester etylowy kwasu acetylooctowego, stosowany jako rozpuszczalnik i reagent w chemii organicznej, a także jako związek zapachowy.

Synteza

Związek ten w warunkach laboratoryjnych otrzymuje w wyniku kondensacji Claisena z octanu etylu, którą można katalizować sodem lub etanolanem sodu:

Synteza acetylooctanu etylu na drodze kondensacji Claisena

Chemia

Związek ten istnieje w dwóch formach tautomerycznych, ketonowej (93%) i enolowej (7%), dzięki może w różnych warunkach reagować albo jako alkohol albo jako kwas. protony w pozycji α do grupy estrowej łatwo odszczepiają się z wytworzeniem karboanionów, dzięki czemu miejsce te jest łatwo podatne do podstawienia nukleofilowego. Stosunkowo łatwo można też przeprowadzić termiczną dekarboksylację produktów przejściowych tego związku.

Zastosowania

Związek ten jest stosowany jako jeden z rozpuszczalników organicznych oraz jak substrat lub półprodukt przy otrzymywaniu licznych aminokwasów, antybiotyków, antypiryny i witaminy B1 i fruktonu. W wolnej postaci bywa stosowany jako związek zapachowy posiadający, zależnie od stężenia woń owocową lub rumową.

Bibliografia

• Francis A. Carey: Organic Chemistry. New York: McGraw-Hill, 2006. ISBN 0-07-111562-5. (ang.)
• Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 15. ISBN 8371832400.