Akroleina

Akroleina
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) prop-2-enal Inne nazwy i oznaczenia aldehyd akrylowy, akrylaldehyd, aldehyd allilowy, propenal, 2-propenal
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H4O
Inne wzory	CH 2=CH−CHO
Masa molowa	56,06 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub żółta, lotna ciecz o nieprzyjemnym, ostrym i duszącym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	107-02-8
PubChem	7847
SMILES C(=O)C=C
InChI InChI=1S/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2 Key=HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,840 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie dobrze rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach etanol, eter, aceton; słabo w chloroformie Temperatura topnienia −87,7 °C Temperatura wrzenia 52,6 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H301, H311, H314, H330, H400 Zwroty P P210, P260, P273, P280, P284, P301+P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Łatwopalny (F) Silnie toksyczny (T+) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R11, R24/25, R26, R34, R50 Zwroty S S16, S26, S28, S36/37/39, S45, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 3 4 0   Temperatura zapłonu −29 °C (zamknięty tygiel) Temperatura samozapłonu 220 °C Numer RTECS AS1050000 Dawka śmiertelna LD50 26 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	kwas akrylowy, akrylamid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Akroleina – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Najprostszy możliwy aldehyd nienasycony; jak wszystkie tego rodzaju aldehydy, jest stosunkowo nietrwały. Niewielkie ilości kwasu lub zasady powodują jej gwałtowną polimeryzację do poliakroleiny.

Właściwości

Jest to bezbarwna, lotna ciecz o gryzącej woni przy dużych stężeniach, bądź dość przyjemnym, ożywczym zapachu przy małych stężeniach. Jest bardzo silnym lakrymatorem. Powoduje silne podrażnienia błon śluzowych, oczu i górnych dróg oddechowych. Już przy stężeniu w powietrzu rzędu 2 ppm może spowodować zgon. Z tego względu była stosowana przez jakiś czas w trakcie I wojny światowej jako gaz bojowy.

Aktywność biologiczna

Choć akroleina nie została zakwalifikowana jako substancja rakotwórcza, istnieje szereg badań wskazujących na jej właściwości rakotwórcze. Wykazano, że akroleina niszczy DNA oraz modyfikuje białka odpowiedzialne za jego naprawę. Badania na modelach tkanek szczurzych i ludzkich wskazują, że akroleina może powodować raka pęcherza. Wykazano również, że akroleina jest głównym czynnikiem powodującym nowotwory płuc związane z paleniem papierosów.

Jednocześnie akroleina należy do metabolitów siarczku diallilu (DAS, CH
2=CH−CH
2−S−CH
2−CH=CH
2), powstającego w wątrobie z alliiny występującej w czosnku pospolitym. Wraz z innymi metabolitami alliicyny, DAS uważany jest za substancję odpowiedzialną za antyrakowe właściwości czosnku, co wynika z jego cytotoksyczności wobec hepatocytów. Cytotoksyczność ta może z kolei być efektem rozpadu DAS do akroleiny.

Otrzymywanie

Akroleinę produkuje się z gliceryny. W warunkach przemysłowych akroleina jest otrzymywana przez termiczną dehydratację (odwodnienie) gliceryny w temperaturze 280 °C. W laboratorium można ją otrzymać poprzez reakcję gliceryny ze stężonym kwasem siarkowym lub z siarczanami o charakterze kwasowym (np. Na₂SO₄/KHSO₄, MgSO₄ i Al₂(SO₄)₃), a także w reakcji acetaldehydu z formaldehydem:

HCHO + CH₃CHO → CH₂=CH–CHO + H₂O

Akroleina wydziela się także w wyniku ogrzewania przez dłuższy czas tłuszczu w wysokiej temperaturze, np. podczas smażenia na maśle lub oleju.

Zastosowanie

Współcześnie akroleina jest stosowana głównie jako monomer do produkcji poliakroleiny, polimeru, który jest łatwo biodegradowalny i całkowicie nietoksyczny, dzięki czemu znajduje on zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i medycynie. Stosowana jest także jako substrat do reakcji chemicznych.

Zobacz też

• próba akroleinowa