Akrylamid

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Akrylamid
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H5NO
Masa molowa 71,08 g/mol
Wygląd biały krystaliczny proszek[1][2]
Identyfikacja
Numer CAS 79-06-1
PubChem 6579
Podobne związki
Podobne związki akrylonitryl, akroleina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Akrylamid, akryloamid, C
3
H
5
NO
organiczny związek chemiczny, amid kwasu akrylowego. Stosowany m.in. jako monomer przy produkcji poliakrylamidu.

Akrylamid tworzy się w reakcji pomiędzy aminokwasami (szczególnie silnie z asparaginą) i cukrami redukującymi w wyniku tzw. reakcji Maillarda[8]. Może powstawać już w temperaturze 120 °C, optimum to 140–180 °C. Akrylamid przyczynia się do występowania m.in. nowotworów przewodu pokarmowego[9] oraz uszkadza układ nerwowy (jest neurotoksyną)[10].

Duże ilości akrylamidu powstają podczas obróbki termicznej (smażenia w głębokim tłuszczu, pieczenia) produktów spożywczych zawierających skrobię (węglowodany). Komitet ekspertów ds. dodatków do żywności (JECFA – organ doradczy WHO i FAO) podaje, że największy udział w ogólnym spożyciu akrylamidu mają frytki (16–30%), chipsy (6–46%), kawa (13–39%), ciasta, ciastka i herbatniki (10–20%) oraz chleb i inne gatunki pieczywa (10–30%)[11].

Badania wykazały, że regularne spożywanie chipsów znacznie zwiększa ryzyko choroby serca, jak również wywołuje przewlekły stan zapalny w organizmie, przez co podnosi ryzyko miażdżycy i choroby wieńcowej serca[12][13].

W celu określenia ryzyka związanego z przetwarzaniem żywności w wysokich temperaturach, a w szczególności powstawania wówczas akrylamidu, Komisja Europejska sfinansowała w 2003 roku trzyletni program HEATOX. Wyniki badań wykazały, że istnieją sposoby na zmniejszenie stopnia narażenia na działanie akrylamidu[14].

Konfederacja Producentów Żywności i Napojów Unii Europejskiej (CIAA, od czerwca 2011 FoodDrinkEurope) opublikowała poradnik zawierający wskazówki, jakie środki powinni stosować wytwórcy żywności oraz jej konsumenci, aby zmniejszyć zawartość akrylamidu w produktach spożywczych[15].

Istotnym źródłem akrylamidu jest także dym tytoniowy[16].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e Akrylamid (nr A3553) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-04-02]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. a b c Lide 2007 ↓, s. 3-8.
  4. a b Acrylamide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6579 [dostęp 2020-06-17] (ang.).
  5. Lide 2007 ↓, s. 8-87.
  6. Akrylamid (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2020-06-17].
  7. Akrylamid (nr A3553) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2020-06-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  8. Donald S. Mottram, Bronislaw L. Wedzicha, Andrew T. Dodson, Acrylamide is formed in the Maillard reaction, „Nature”, 419 (6906), 2002, s. 448–449, DOI10.1038/419448a (ang.).c?
  9. Acrylamide: Carcinogenic Potency Database (ang.).
  10. Albert S. Kuperman, Effects of acrylamide on the central nervous system of the cat, „Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 123 (3), 1958, s. 182–192, PMID13564393 (ang.).c?
  11. Acrylamide, [w:] Sixty-fourth report of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, Evaluation of certain food contaminants, Genewa: World Health Organization, 2006 (WHO Technical Report Series – 930), s. 22, ISBN 92-4-120930-5 [dostęp 2018-04-02].
  12. Joanna Morga, Polscy naukowcy dowiedli, że chipsy szkodzą sercu, [w:] Nauka w Polsce [online], Polska Agencja Prasowa, 19 lutego 2009 [zarchiwizowane z adresu 2016-05-04].
  13. Marek Naruszewicz i inni, Chronic intake of potato chips in humans increases the production of reactive oxygen radicals by leukocytes and increases plasma C-reactive protein: a pilot study, „American Journal of Clinical Nutrition”, 89 (3), 2009, s. 773–777, DOI10.3945/ajcn.2008.26647, PMID19158207 (ang.).c?
  14. Heat-generated food toxicants: identification, characterisation and risk minimisation, Heatox.org, 12 kwietnia 2007 [dostęp 2018-04-02] [zarchiwizowane z adresu 2018-08-08] (ang.).
  15. The CIAA Acrylamide “Toolbox”, Confederation of the Food and Drink Industries of the EU, luty 2009 [zarchiwizowane z adresu 2011-04-05] (ang.).
  16. Hubert W. Vesper i inni, Assessment of the Relation between Biomarkers for Smoking and Biomarkers for Acrylamide Exposure in Humans, „Cancer Epidemiol Biomarkers Prev”, 16 (11), 2007, s. 2471–2478, DOI10.1158/1055-9965.EPI-06-1058, PMID18006939 (ang.).

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]