Akrylamid

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Akrylamid
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H5NO
Masa molowa 71,08 g/mol
Wygląd biały krystaliczny proszek[1][2]
Identyfikacja
Numer CAS 79-06-1
PubChem 6579[3]
Podobne związki
Podobne związki akrylonitryl, akroleina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Akrylamid, akryloamid, C3H5NO – organiczny związek chemiczny, amid kwasu akrylowego. Stosowany m.in. jako monomer przy produkcji poliakrylamidu.

Akrylamid tworzy się w reakcji pomiędzy aminokwasami (szczególnie silnie z asparaginą) i cukrami redukującymi w wyniku tzw. reakcji Maillarda[8]. Może powstawać już w temperaturze 120 °C, optimum to 140–180 °C. Akrylamid przyczynia się do występowania m.in. nowotworów przewodu pokarmowego[9] oraz uszkadza układ nerwowy (jest neurotoksyną)[10].

Duże ilości akrylamidu powstają podczas obróbki termicznej (smażenia w głębokim tłuszczu, pieczenia) produktów spożywczych zawierających skrobię (węglowodany). Komitet ekspertów ds. dodatków do żywności (JECFA – organ doradczy WHO i FAO) podaje, że największy udział w ogólnym spożyciu akrylamidu mają frytki (16–30%), chipsy (6–46%), kawa (13–39%), ciasta, ciastka i herbatniki (10–20%) oraz chleb i inne gatunki pieczywa (10–30%)[11].

Badania wykazały, że regularne spożywanie chipsów znacznie zwiększa ryzyko choroby serca, jak również wywołuje przewlekły stan zapalny w organizmie, przez co podnosi ryzyko miażdżycy i choroby wieńcowej serca[12][13].

W celu określenia ryzyka związanego z przetwarzaniem żywności w wysokich temperaturach, a w szczególności powstawania wówczas akrylamidu, Komisja Europejska sfinansowała w 2003 roku trzyletni program HEATOX. Wyniki badań wykazały, że istnieją sposoby na zmniejszenie stopnia narażenia na działanie akrylamidu, jak też że zawartość akrylamidu w pożywieniu przygotowywanym w domu jest minimalna w porównaniu do produkcji przemysłowej lub prowadzonej w restauracjach[14].

Konfederacja Producentów Żywności i Napojów Unii Europejskiej (CIAA, od czerwca 2011 FoodDrinkEurope) opublikowała poradnik zawierający wskazówki, jakie środki powinni stosować wytwórcy żywności oraz jej konsumenci, aby zmniejszyć zawartość akrylamidu w produktach spożywczych[15].

Istotnym źródłem akrylamidu jest także dym tytoniowy[16].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d Akrylamid (nr A3553) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-04-02].
  2. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. a b c Akrylamid (CID: 6579) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-8, ISBN 978-0-8493-0488-0.
  5. CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 8-87, ISBN 978-0-8493-0488-0.
  6. a b Akrylamid (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
  7. Akrylamid (nr A3553) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-04-02].
  8. D.S. Mottram, B.L. Wedzicha, A.T. Dodson. Acrylamide is formed in the Maillard reaction. „Nature”. 419 (6906), s. 448–449, 2002. DOI: 10.1038/419448a. 
  9. Acrylamide: Carcinogenic Potency Database (ang.)
  10. A.S. Kuperman. Effects of acrylamide on the central nervous system of the cat. „J. Pharmacol. Exp. Ther.”. 123 (3), s. 182–192, 1958. PMID: 13564393. 
  11. Acrylamide. W: Sixty-fourth report of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives: Evaluation of certain food contaminants. Genewa: World Health Organization, 2006, s. 22, seria: WHO Technical Report Series — 930. ISBN 92-4-120930-5. [dostęp 2018-04-02].
  12. Joanna Morga, Polscy naukowcy dowiedli, że chipsy szkodzą sercu, PAP-Nauka w Polsce, 19 lutego 2009 [zarchiwizowane z adresu 2016-05-04].
  13. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać M. Naruszewicz, D. Zapolska-Downar, A. Kośmider, G. Nowicka i inni. Chronic intake of potato chips in humans increases the production of reactive oxygen radicals by leukocytes and increases plasma C-reactive protein: a pilot study. „Am J Clin Nutr”. 89 (3), s. 773-777, 2009. DOI: 10.3945/ajcn.2008.26647. PMID: 19158207. 
  14. HEATOX Heat-generated food toxicants: identification, characterisation and risk minimisation. Final report, www.heatox.org, 12 kwietnia 2007 [dostęp 2018-04-02] (ang.).
  15. The CIAA Acrylamide "Toolbox", www.ciaa.eu, luty 2009 [dostęp 2018-04-02] (ang.).
  16. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać H.W. Vesper, J.T. Bernert, M. Ospina, T. Meyers, L. Ingham, A. Smith, G.L. Myers. Assessment of the Relation between Biomarkers for Smoking and Biomarkers for Acrylamide Exposure in Humans. „Cancer Epidemiol Biomarkers Prev”. 16 (11), s. 2471–2478, 2007. DOI: 10.1158/1055-9965.EPI-06-1058. PMID: 18006939.