Akrylonitryl

Akrylonitryl

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) prop-2-enonitryl Inne nazwy i oznaczenia nitryl kwasu akrylowego, cyjanek winylu, cyjanoetylen, ACN, VCN, AN
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwna lub żółta ciecz, o przykrym, duszącym zapachu
Wzór Hilla	C3H3N
Inne wzory	CH2=CH−CN
Masa molowa	53,06 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	107-13-1
PubChem	7855
SMILES C=CC#N
InChI InChI=1S/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2 InChIKey NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,8007 g/cm³ (25 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie 79,3 g/kg (20 °C) w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w acetonie, benzenie, eterze dietylowym, etanolu Temperatura topnienia −83,51 °C Temperatura wrzenia 77,2 °C (1013 hPa) Punkt krytyczny 267 °C 4,6 MPa 211 cm³/mol (ok. 0,251 g/cm³) logP 0,25 Współczynnik załamania nD 1,3911 (20 °C, 589 nm) Napięcie powierzchniowe 27,3 mN/m (24 °C) Ciśnienie pary nasyconej 14,1 kPa (25 °C)
Budowa Moment dipolowy (3,92 ± 0,07) D
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H301, H311, H315, H317, H318, H331, H335, H350, H361, H411 Zwroty P P201, P210, P280, P301+P310+P330, P305+P351+P338+P310, P308+P313, P403+P233 NFPA 704 3 3 0   Temperatura zapłonu 0 °C Temperatura samozapłonu 481 °C Granice wybuchowości 3,0–17,0% Numer RTECS AT5250000 Dawka śmiertelna LD50 78 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	kwas akrylowy, akroleina, aminoacetonitryl, acetonitryl, benzonitryl, styren
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Akrylonitryl – organiczny związek chemiczny z grupy nitryli, stosowany głównie jako monomer do syntezy poliakrylonitrylu, jego kopolimerów oraz jako ważny substrat w wielu innych syntezach organicznych.

W temperaturze pokojowej jest to ruchliwa, lotna, bezbarwna lub żółta ciecz, o przykrym, duszącym zapachu.

Zastosowania

Najbardziej masowym zastosowaniem akrylonitrylu jest synteza poliakrylonitrylu (PAN) i jego kopolimerów. PAN jest stosowany do produkcji włókien syntetycznych (sztuczny jedwab, anilana), kauczuków oraz w niewielkiej skali tanich tworzyw termoplastycznych o słabych własnościach mechanicznych (np. produkcja ramek do przezroczy). Kopolimery akrylonitrylu są stosowane jako tworzywa termoplastyczne. Do najbardziej znanych zalicza się poli(akrylonitryl-co-styren, SAN), który jest względnie przezroczysty i jednocześnie względnie wytrzymały mechanicznie, oraz ABS (akrylonitryl-butadien-styren), tworzywo o bardzo dobrych własnościach mechanicznych, stosowane przy produkcji zabawek, urządzeń AGD i w motoryzacji.

Pewne ilości akrylonitrylu są stosowane jako fumigant (gazowy pestycyd). W syntezie organicznej pochodne akrylonitrylu (np. 2-chloroakrylonitryl) są stosowane jako reagent, dienofil – w reakcji Dielsa-Aldera.

Produkcja

Na skalę przemysłową akrylonitryl jest otrzymywany w procesie Sohio, tj. w katalitycznym utleniającym aminowaniu propenu:

CH₃−CH=CH₂ + NH₃ + 1,5O₂ → CH₂=CH−C≡N + 3H₂O

Roczna produkcja światowa akrylonitrylu w 2004 r. wyniosła ok. 4 miliony ton. Około 50% światowej produkcji tego związku odbywa się w USA.

Można go też otrzymać w reakcji katalitycznej addycji cyjanowodoru do acetylenu:

Zagrożenia

Akrylonitryl jest bardzo łatwopalną substancją, która może zapalić się od pojedynczej iskry elektrycznej, a także na skutek kontaktu z utleniaczami. W formie czystej, po lekkim podgrzaniu ulega on gwałtownej, egzotermicznej reakcji polimeryzacji, prowadzącej do eksplozji. W formie handlowej dodaje się do niego inhibitory, jednak nawet jego formy handlowe mogą ulec wybuchowej polimeryzacji, gdy wystawi się go na działanie silnego źródła światła ultrafioletowego, mocno podgrzeje lub doda do niego związków o odczynie zasadowym.

Spalanie akrylonitrylu prowadzi do powstania dużych ilości silnie toksycznych oparów cyjanowodoru i tlenków azotu. Należy go przechowywać w szczelnych butelkach z dala od źródeł ciepła, światła UV, iskier elektrycznych i substancji zasadowych.

Akrylonitryl sam w sobie jest także silnie toksyczny. Kontakt z oczami i skórą powoduje silne poparzenia. Wdychanie lub długi kontakt ze skórą, przez którą się dobrze wchłania, powoduje zaburzenia percepcji, utratę świadomości, śpiączkę i w końcu śmierć. Akrylonitryl ma też działanie rakotwórcze.