Aldehyd masłowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Aldehyd masłowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H8O

Inne wzory

CH
3
(CH
2
)
2
CHO

Masa molowa

72,11 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz o nieprzyjemnym, gryzącym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

123-72-8

PubChem

261

Podobne związki
Podobne związki

aldehyd propionowy, aldehyd izomasłowy, aldehyd walerianowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd masłowy, butanalorganiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Występuje naturalnie w niewielkich ilościach w olejkach eterycznych i roślinach[1].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Zasadniczą metodą otrzymywania aldehydu masłowego stosowaną obecnie w przemyśle jest hydroformylowanie propenu:

Schemat reakcji hydroformylowania propenu

Stosuje się przy tym katalizatory homogeniczne będące hydrydokarbonylkami metali przejściowych[12], np. kompleksy hydrydokarbonylorodu(I)[13]. Tą metodą otrzymuje się mieszaninę aldehydu masłowego i aldehydu izomasłowego o czystości 90–98%[12]. Roczna produkcja butanalu wynosi około 6,8×106 ton i opiera się głównie na powyższej metodzie[1].

Przed opracowaniem metody hydroformylowania najczęściej stosowana była kondensacja aldolowa aldehydu octowego do aldehydu krotonowego, a następnie jego katalityczne uwodornienie[14]. Inną metodą, niestosowaną na skalę przemysłową, jest odwodornienie butanolu przeprowadzane w fazie gazowej z katalizatorem heterogenicznym opartym na miedzi z dodatkami cynku lub chromu. Niewielkie ilości butanalu powstają także w syntezie Fischera-Tropscha[14].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

W temperaturze pokojowej jest łatwopalną cieczą o ostrym, gryzącym zapachu, podrażnia oczy i skórę oraz układ oddechowy[4]. Stosunkowo słabo rozpuszcza się w wodzie, natomiast miesza się z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi[1]. Pod wpływem śladowych ilości kwasów ulega trimeryzacji, czemu można zapobiec dodatkiem zasady (np. trietanoloaminy). W kontakcie z powietrzem łatwo ulega utlenieniu do kwasu masłowego i z tego względu wymaga przechowywania w atmosferze gazu obojętnego[15].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Najważniejszą reakcją stosowaną w przemyśle jest kondensacja aldehydu masłowego z zasadowym katalizatorem, w wyniku której powstaje 2-etyloheksanal, który następnie poprzez uwodornienie przekształcany jest do 2-etyloheksanolu – związku służącego do otrzymywania ftalanu dioktylu (DOP), plastyfikatora poli(chlorku winylu) (PCW)[16].

Stosuje się go również do otrzymywania innych związków, głównie od cztero- do ośmiowęglowych[1], a także gum i żywic syntetycznych[17][18].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f g Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 1.
  2. a b c d Haynes 2009 ↓, s. 3-72.
  3. Haynes 2009 ↓, s. 16-42.
  4. a b Karta charakterystyki, Merck Milipore.
  5. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  6. a b Haynes 2009 ↓, s. 6-55.
  7. Haynes 2009 ↓, s. 9-53.
  8. butyraldehyde (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].
  9. Butyroaldehyd (nr 418102) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2013-03-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  10. Butyraldehyde (nr 418102) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-03-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  11. a b Haynes 2009 ↓, s. 16-17.
  12. a b Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 2.
  13. Fred H. Jardine, Rhodium: Inorganic and Coordination Chemistry, [w:] Encyclopedia of Inorganic Chemistry, R. Bruce King, wyd. 2, t. I, Chichester: Wiley, 2005, s. 3, ISBN 978-0-470-86078-6.
  14. a b Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 4.
  15. Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 5.
  16. Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 6.
  17. Encyclopedic dictionary of polymers, Jan W. Gooch (red.), t. 1, New York: Springer, 2011, s. 105, DOI10.1007/978-1-4419-6247-8, ISBN 978-1-4419-6246-1.
  18. Butyraldehyde, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]