Aldehydy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Wzór ogólny aldehydów

Aldehydy (łac. alcohol dehydrogenatus = „alkohol odwodorniony”[1]) grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.

Pokrewną klasę związków stanowią ketony (R2CO), nieposiadające atomu wodoru przy grupie karbonylowej. Ketony i aldehydy mają zbliżone właściwości chemiczne, przy czym aldehydy są z reguły bardziej reaktywne. Istnieje też szereg reakcji charakterystycznych jedynie dla aldehydów.

Otrzymywanie[edytuj]

Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi:

Aldehyde synthesis (general).svg

Właściwości[edytuj]

Aldehydy są charakterystycznie pachnącymi i toksycznymi związkami chemicznymi o własnościach grzybo- i bakteriobójczych – im krótszy łańcuch węglowy tym mniej przyjemny zapach i większa toksyczność. Formaldehyd i akroleina (przypalony tłuszcz) ma bardzo nieprzyjemny zapach, ale wanilina (waniliowy) czy cytronelal (cytrynowy) przyjemny. Aldehydy o krótkich łańcuchach węglowych dobrze rozpuszczają się w wodzie (np. aldehyd octowy CH3CHO bez ograniczeń), w miarę zwiększania się ilości atomów węgla rozpuszczalność szybko spada. Aldehydy są to substancje będące w większości ciałami stałymi {wyjątkami są: formaldehyd, acetaldehyd (aldehyd octowy) i aldehydy nienasycone – są gazami w miarę dobrze rozpuszczalnymi w wodzie}.

Posiadają silne właściwości redukujące, czym różnią się od ketonów.

Charakterystyczne reakcje[edytuj]

Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla aldehydów są

CH3CHO + H2 → C2H5OH
2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
reakcje tego typu są podstawą wykrywania i oznaczania aldehydów, m.in. za pomocą próby: Tollensa, Fehlinga, Benedicta czy Trommera, np.:
2[Ag(NH3)2]+ + HCHO + 3OH- → 2Ag↓ + HCOO- + 2H2O + 4NH3
CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 → CH3CH2COOH + Cu2O↓ + 2H2O
RCHO + NaHSO
3
RCH(OH)SO
3
Na
Uzyskany addukt bisulfitowy często można wykrystalizować. Pod wpływem kwasów i zasad odtwarza się wyjściowy aldehyd. Proces jest wykorzystywany do oczyszczania aldehydów i ketonów[2].
Powstawanie iminy z aldehydu i aminy
Reakcja amin z formaldehydem w obecności kwasu (najczęściej kwasu mrówkowego) wykorzystywana jest do metylowania amin (reakcja Eschweilera-Clarke'a):
Eschweiler-Clark Mechanism.png
Kondensacja aldolowa

Wg terminologii retrosyntetycznej aldehydy reprezentują synton akceptorowy typu a1, przy czym grupą funkcyjną jest grupa OH.

Zastosowanie[edytuj]

Aldehydy stosowane są do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki), w przemyśle spożywczym i kosmetycznym (składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych), garbarstwie (aldehyd glutarowy). Roztwór aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formaliny) stosowany jest do konserwacji preparatów biologicznych.

Przykładowe aldehydy[edytuj]

Zobacz też[edytuj]

Przypisy

  1. Witold Doroszewski (red.): aldehyd. W: Słownik języka polskiego [on-line]. PWN. [dostęp 2015-10-30].
  2. a b Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 731–732. ISBN 83-01-04166-8.