Aldehydy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Wzór ogólny aldehydów

Aldehydy (łac. alcohol dehydrogenatus = „alkohol odwodorniony”[1]) grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.

Pokrewną klasę związków stanowią ketony (R2CO), nieposiadające atomu wodoru przy grupie karbonylowej. Ketony i aldehydy mają zbliżone właściwości chemiczne, przy czym aldehydy są z reguły bardziej reaktywne. Istnieje też szereg reakcji charakterystycznych jedynie dla aldehydów.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi:

Aldehyde synthesis (general).svg

Reakcję tę można też przeprowadzić stosując odpowiedni utleniacz, np. dichromian[2]:

RCH
2
OH + Cr
2
O2+
7
→ RCHO + Cr3+

Aby zapobiec utlenianiu powstającego aldehydu, należy usuwać produkt ze środowiska reakcji od razu po powstaniu. Do reakcji tej nie można zastosować nadmanganianu potasu, który jako silniejszy utleniacz prowadzi od razu do powstania soli kwasów karboksylowych[2].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Aldehydy są charakterystycznie pachnącymi i toksycznymi związkami chemicznymi o własnościach grzybo- i bakteriobójczych – im krótszy łańcuch węglowy tym mniej przyjemny zapach i większa toksyczność. Formaldehyd i akroleina (przypalony tłuszcz) ma bardzo nieprzyjemny zapach, ale wanilina (waniliowy) czy cytronelal (cytrynowy) przyjemny. Aldehydy o krótkich łańcuchach węglowych dobrze rozpuszczają się w wodzie (np. aldehyd octowy CH3CHO bez ograniczeń), w miarę zwiększania się ilości atomów węgla rozpuszczalność szybko spada. Aldehydy są to substancje będące w większości ciałami stałymi {wyjątkami są: formaldehyd, acetaldehyd (aldehyd octowy) i aldehydy nienasycone – są gazami w miarę dobrze rozpuszczalnymi w wodzie}.

Posiadają silne właściwości redukujące, czym różnią się od ketonów.

Charakterystyczne reakcje[edytuj | edytuj kod]

Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla aldehydów są

CH3CHO + H2 → C2H5OH
2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
reakcje tego typu są podstawą wykrywania i oznaczania aldehydów, m.in. za pomocą próby: Tollensa, Fehlinga, Benedicta czy Trommera, np.:
2[Ag(NH3)2]+ + HCHO + 3OH- → 2Ag↓ + HCOO- + 2H2O + 4NH3
CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 → CH3CH2COOH + Cu2O↓ + 2H2O
RCHO + NaHSO
3
RCH(OH)SO
3
Na
Uzyskany addukt bisulfitowy często można wykrystalizować. Pod wpływem kwasów i zasad odtwarza się wyjściowy aldehyd. Proces jest wykorzystywany do oczyszczania aldehydów i ketonów[3].
Powstawanie iminy z aldehydu i aminy
Reakcja amin z formaldehydem w obecności kwasu (najczęściej kwasu mrówkowego) wykorzystywana jest do metylowania amin (reakcja Eschweilera-Clarke'a):
Eschweiler-Clark Mechanism.png
Kondensacja aldolowa

Według terminologii retrosyntetycznej aldehydy reprezentują synton akceptorowy typu a1, przy czym grupą funkcyjną jest grupa OH.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Aldehydy stosowane są do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki), w przemyśle spożywczym i kosmetycznym (składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych), garbarstwie (aldehyd glutarowy). Roztwór aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formaliny) stosowany jest do konserwacji preparatów biologicznych.

Przykładowe aldehydy[edytuj | edytuj kod]

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Witold Doroszewski (red.): aldehyd. W: Słownik języka polskiego [on-line]. PWN. [dostęp 2015-10-30].
  2. a b Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 613–614. ISBN 83-01-04166-8.
  3. a b Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 731–732. ISBN 83-01-04166-8.