Alkohol propargilowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Alkohol propargilowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H4O
Inne wzory HC≡C-CH2-OH
Masa molowa 56,06 g/mol
Wygląd jasnożółta ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 107-19-7
39115-81-6 (sól sodowa)
50965-89-4 (sól litowa)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Alkohol propargilowy, HC≡C−CH
2
−OH
organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi nienasyconych, najprostszy alkohol z potrójnym wiązaniem. Ulega charakterystycznym reakcjom zarówno grupy alkoholowej, jak i wiązania potrójnego. Jeśli acetylenowy atom wodoru zostanie podstawiony metalem, to tworzą się wówczas trudno rozpuszczalne w wodzie, wybuchowe sole.

Na skalę przemysłową uzyskiwany jest jako produkt uboczny syntezy butynodiolu (HO−CH
2
−C≡C−CH
2
−OH
) w wyniku addycji formaldehydu do acetylenu w obecności CuC
2
jako katalizatora[9]:

HC≡CH + H
2
C=O → HC≡C−CH
2
−OH

Można go też otrzymać w reakcji eliminacji HCl z 3-chloroprop-2-en-1-olu[10]:

HO−CH
2
−CH=CH−Cl + NaOH → HC≡C−CH
2
=OH + NaCl + H
2
O

Powstaje także, jednak z niskimi wydajnościami, m.in. w reakcjach paraformaldehydu z acetylenkiem sodu (Na−C≡C−Na) w ciekłym amoniaku oraz podczas eliminacji HCl z 2-chloroprop-2-en-1-olu (HO−CH
2
−CCl=CH
2
)[10].

Przypisy[edytuj]

  1. a b c d Alkohol propargilowy. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski. [dostęp 2016-08-10].
  2. a b c d e f Haynes 2014 ↓, s. 3-466.
  3. Haynes 2014 ↓, s. 5-196.
  4. Haynes 2014 ↓, s. 5-95.
  5. Haynes 2014 ↓, s. 9-58.
  6. a b Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Alkohol propargilowy w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2016-08-10].
  7. Alkohol propargilowy (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-10].
  8. Haynes 2014 ↓, s. 16-20.
  9. Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps: Alcohols, Aliphatic. W: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005, s. 22. DOI: 10.1002/14356007.a01_279.
  10. a b Lewis F. Hatch, Allen C. Moore. Dehydrochlorination of 3-Chloro-2-propen-1-ol: Preparation of Propargyl Alcohol1. „Journal of the American Chemical Society”. 66 (2), s. 285–287, 1944. DOI: 10.1021/ja01230a038. 

Bibliografia[edytuj]