Allicyna
| |||||||||||||||||||||
 enancjomer S | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C6H10OS2 | ||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
162,27 g/mol | ||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||
Allicyna – siarkoorganiczny związek chemiczny, fitoncyd o silnym działaniu bakteriobójczym i charakterystycznym zapachu. Powstaje po uszkodzeniu tkanki cebuli, czosnku i niektórych innych roślin jako produkt (mieszanina racemiczna) przekształcenia alliiny[3] pod wpływem enzymu allinazy poprzez pośredni kwas allilosulfenowy.
- Przekształcenie alliiny do kwasu allilosulfenowego i dehydroalaniny
- Kondensacja dwóch cząsteczek kwasu allilosulfenowego do allicyny
Budzi duże zainteresowanie naukowców ze względu na swoją aktywność biologiczną. Wykazuje znaczące działanie przeciwnowotworowe wobec różnych typów raka; ma też właściwości antybakteryjne, antywirusowe i przeciwgrzybiczne[4].
Obliczenia teoretyczne wskazują, że wiązanie siarka–tlen nie ma charakteru wiązania podwójnego i najlepiej opisuje je hybryda rezonansowa obejmująca wiązanie pojedyncze i wiązanie jonowe. Analiza elektronowej funkcji lokalizacji(ang.) (ELF) wokół atomu tlenu wskazuje na występowanie trzech wolnych par elektronowych[5]. Podobnie jak inne dipodstawione S-tlenki disulfidowe, allicyna jest związkiem chiralnym (centrum stereogenicznym jest S-tlenkowy atom siarki)[6][4].
Zobacz też[edytuj | edytuj kod]
- piperyna, pikantna substancja w pieprzu
- kapsaicyna, pikantna substancja w papryce chilli
- izotiocyjanian allilu, pikantna substancja w gorczycy
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b Allicin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2018-08-25] (ang.).
- ↑ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 11, ISBN 978-83-01-16529-1.
- ↑ a b Suresh Pindi, Jianbin Wu, Guigen Li, Design, Synthesis, and Applications of Chiral N-2-Phenyl-2-propyl Sulfinyl Imines for Group-Assisted Purification (GAP) Asymmetric Synthesis, „Journal of Organic Chemistry”, 78 (8), 2013, s. 4006–4012, DOI: 10.1021/jo400354r (ang.).
- ↑ Piotr Durlak, Sławomir Berski, Zdzisław Latajka, Theoretical studies on the molecular structure, conformational preferences, topological and vibrational analysis of allicin, „Chemical Physics Letters”, 644 (Supplement C), 2016, s. 5–13, DOI: 10.1016/j.cplett.2015.11.038 (ang.).
- ↑ Shi Qiu i inni, Chiral Sulfur Compounds Studied by Raman Optical Activity: tert-Butanesulfinamide and its Precursor tert-Butyl tert-Butanethiosulfinate, „Chirality”, 24 (9), 2012, s. 731–740, DOI: 10.1002/chir.22038 (ang.).