Allicyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Allicyna
enancjomer R
enancjomer R
enancjomer S
enancjomer S
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H10OS2
Masa molowa 162,27 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 539-86-6
PubChem 65036[1]
DrugBank DB11780[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Allicynasiarkoorganiczny związek chemiczny, fitoncyd o działaniu bakteriobójczym i charakterystycznym zapachu. Powstaje po uszkodzeniu tkanki cebuli, czosnku i niektórych innych roślin jako produkt (mieszanina racemiczna) przekształcenia alliiny pod wpływem enzymu allinazy poprzez pośredni kwas allilosulfenowy.

Przekształcenie alliiny do kwasu allilosulfenowego i dehydroalaniny
Kondensacja dwóch cząsteczek kwasu allilosulfenowego do allicyny

Obliczenia teoretyczne wskazują, że wiązanie siarka–tlen nie ma charakteru wiązania podwójnego i najlepiej opisuje je hybryda rezonansowa obejmująca wiązanie pojedyncze i wiązanie jonowe. Analiza elektronowej funkcji lokalizacji(ang.) (ELF) wokół atomu tlenu wskazuje na występowanie trzech wolnych par elektronowych[5]. Podobnie jak inne dipodstawione S-tlenki disulfidowe, allicyna jest związkiem chiralnym (centrum stereogenicznym jest S-tlenkowy atom siarki)[6][7].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Allicyna (CID: 65036) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Allicyna (DB11780) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3.
  4. a b Allicyna (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2018-08-25].
  5. Piotr Durlak, Sławomir Berski, Zdzisław Latajka, Theoretical studies on the molecular structure, conformational preferences, topological and vibrational analysis of allicin, „Chemical Physics Letters”, 644 (Supplement C), 2016, s. 5–13, DOI10.1016/j.cplett.2015.11.038 (ang.).
  6. Shi Qiu i inni, Chiral Sulfur Compounds Studied by Raman Optical Activity: tert-Butanesulfinamide and its Precursor tert-Butyl tert-Butanethiosulfinate, „Chirality”, 24 (9), 2012, s. 731–740, DOI10.1002/chir.22038 (ang.).
  7. Suresh Pindi, Jianbin Wu, Guigen Li, Design, Synthesis, and Applications of Chiral N-2-Phenyl-2-propyl Sulfinyl Imines for Group-Assisted Purification (GAP) Asymmetric Synthesis, „Journal of Organic Chemistry”, 78 (8), 2013, s. 4006–4012, DOI10.1021/jo400354r (ang.).