Allicyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Allicyna
enancjomer R
enancjomer R
enancjomer S
enancjomer S
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H10OS2
Masa molowa 162,27 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 539-86-6
PubChem 65036
DrugBank DB11780
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Allicynasiarkoorganiczny związek chemiczny, fitoncyd o silnym działaniu bakteriobójczym i charakterystycznym zapachu. Powstaje po uszkodzeniu tkanki cebuli, czosnku i niektórych innych roślin jako produkt (mieszanina racemiczna) przekształcenia alliiny[3] pod wpływem enzymu allinazy poprzez pośredni kwas allilosulfenowy.

Przekształcenie alliiny do kwasu allilosulfenowego i dehydroalaniny
Kondensacja dwóch cząsteczek kwasu allilosulfenowego do allicyny

Budzi duże zainteresowanie naukowców ze względu na swoją aktywność biologiczną. Wykazuje znaczące działanie przeciwnowotworowe wobec różnych typów raka; ma też właściwości antybakteryjne, antywirusowe i przeciwgrzybiczne[4].

Obliczenia teoretyczne wskazują, że wiązanie siarka–tlen nie ma charakteru wiązania podwójnego i najlepiej opisuje je hybryda rezonansowa obejmująca wiązanie pojedyncze i wiązanie jonowe. Analiza elektronowej funkcji lokalizacji(ang.) (ELF) wokół atomu tlenu wskazuje na występowanie trzech wolnych par elektronowych[5]. Podobnie jak inne dipodstawione S-tlenki disulfidowe, allicyna jest związkiem chiralnym (centrum stereogenicznym jest S-tlenkowy atom siarki)[6][4].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  2. a b Allicin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2018-08-25] (ang.).
  3. Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 11, ISBN 978-83-01-16529-1.
  4. a b Suresh Pindi, Jianbin Wu, Guigen Li, Design, Synthesis, and Applications of Chiral N-2-Phenyl-2-propyl Sulfinyl Imines for Group-Assisted Purification (GAP) Asymmetric Synthesis, „Journal of Organic Chemistry”, 78 (8), 2013, s. 4006–4012, DOI10.1021/jo400354r (ang.).c?
  5. Piotr Durlak, Sławomir Berski, Zdzisław Latajka, Theoretical studies on the molecular structure, conformational preferences, topological and vibrational analysis of allicin, „Chemical Physics Letters”, 644 (Supplement C), 2016, s. 5–13, DOI10.1016/j.cplett.2015.11.038 (ang.).
  6. Shi Qiu i inni, Chiral Sulfur Compounds Studied by Raman Optical Activity: tert-Butanesulfinamide and its Precursor tert-Butyl tert-Butanethiosulfinate, „Chirality”, 24 (9), 2012, s. 731–740, DOI10.1002/chir.22038 (ang.).