Amigdalina

Amigdalina
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R)-2-fenylo-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-[((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo)oksymetylo]oksan-2-ylo]oksyacetonitryl Inne nazwy i oznaczenia amygdalina, Laetrile, Letril, witamina B17
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H27NO11
Masa molowa	457,43 g/mol
Wygląd	bezbarwne, krystaliczne ciało stałe lub beżowy proszek
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)COC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O)O
Identyfikacja
Numer CAS	29883-15-6
PubChem	656516
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 83 g/l Temperatura topnienia 226 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S26, S36/37/39, S45 Numer RTECS OO8450000 Dawka śmiertelna LD50 405 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Amigdalina (z łac. amygdalum – migdał, z gr. αμυγδάλη – migdał) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów (nitrylozyd) występujący w nasionach wielu roślin, np. migdałowca zwyczajnego (Amygdalus communis), pigwy pospolitej (Cydonia oblonga), czeremchy (Padus) i niektórych drzew owocowych (m.in. moreli, wiśni, śliw, brzoskwiń). Nadaje pestkom specyficzny gorzki smak i aromat. W organizmie rozkłada się na glukozę, aldehyd benzoesowy i cyjanowodór. Amigdalinę po raz pierwszy wyodrębnili z gorzkich migdałów w 1830 roku francuscy chemicy Pierre-Jean Robiquet i Antoine François Boutron-Charlard. Amigdalinę można w prosty sposób wyizolować z nasion pestek migdałów używając rozpuszczalników organicznych

Zastosowania medyczne

W latach 20. XX wieku Ernst Theodore Krebs, Sr. ogłosił teorię, że amigdalina może być skutecznym lekiem na raka, jednak stwierdził, że jest ona zbyt toksyczna do stosowania u ludzi. Koncepcję leczenia raka amigdaliną podjął jego syn, Ernst Theodore Krebs, Jr., opracowując mniej szkodliwą w założeniu pochodną amigdaliny, którą nazwał Laetrile (analizy preparatów handlowych o nazwie Laetrile wykazały jednak, że ich podstawowym składnikiem jest naturalna amigdalina). Z kolei mieszanina amigdaliny i jej formy zmodyfikowanej została określona przez Krebsa jako „witamina B₁₇”. W opisach i specyfikacjach preparatów nazwy te są używane jednak wymiennie.

Badania kliniczne nie potwierdziły antynowotworowego działania amigdaliny. Nie stwierdzono zmniejszenia guzów, wydłużenia czasu przeżycia, złagodzenia objawów choroby nowotworowej lub poprawy samopoczucia pacjentów. Powstający podczas rozpadu amigdaliny cyjanek jest silną trucizną i może być przyczyną zatruć, szczególnie przy jednoczesnym zażywaniu witaminy C.

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.