Po zakończeniu czynnego uprawiania siatkówki w 1993 zaczął pracować jako trener. Jest uczniem argentyńskiego trenera Julio Velasco. Z sukcesami prowadził kilka klubów włoskich i w latach 1999-2003 reprezentację Włoch, z którą zdobył mistrzostwo Europy w 1999 roku, wicemistrzostwo Europy w 2001 roku, brązowy medal na Igrzyskach Olimpijskich w Sydney oraz dwukrotnie wygrywając Ligę Światową w 1999 i 2000 roku.
Na mistrzostwach Europy w 2007 roku z reprezentacją Hiszpanii zdobył tytuł mistrzów Europy. Po tym sukcesie wrócił do pracy z reprezentacją Włoch. Jednak tym razem bez większych sukcesów (4. miejsce na Igrzyskach Olimpijskich w Pekinie, 10. miejsce na mistrzostwach Europy w Turcji oraz 4. miejsce na mistrzostwach świata we Włoszech). Po MŚ 2010 przestał być trenerem reprezentacji Włoch. Jego następcą został Mauro Berruto[1].
Anastasi wyraził następnie gotowość poprowadzenia reprezentacji Polski. 3 lutego 2011 decyzją Zarządu PZPS został wybrany na trenera męskiej siatkarskiej reprezentacji Polski. 23 lutego podpisał kontrakt. Pierwszy rok pracy z reprezentacją Polski przyniósł trzy medale na wszystkich możliwych imprezach międzynarodowych w 2011 roku (brąz Ligi Światowej, brąz mistrzostw Europy i srebro w Pucharze Świata). W następnym roku zdobył z reprezentacją złoty medal Ligi Światowej oraz dotarł z nią do ćwierćfinału igrzysk olimpijskich w Londynie, gdzie przegrał z Rosją 0:3. Tym samym pierwszy raz od objęcia przez jego funkcji trenera reprezentacji Polski zespół nie zdobył medalu na turnieju międzynarodowym. Rok później polscy siatkarze zawiedli w Lidze Światowej, zajmując dopiero 11. miejsce, co było najgorszą lokatą w historii występów w Lidze Światowej. Słabo również Polacy spisali się na mistrzostwach Europy, gdzie reprezentacja odpadła w barażach o wejście do ćwierćfinału z Bułgarią 2:3. 24 października 2013 roku został zwolniony z funkcji selekcjonera reprezentacji Polski.
Od 2014 roku trener Trefla Gdańsk, z którym zdobył Puchar Polski 2015 i wicemistrzostwo Polski 2015. W 2018 zdobył z Treflem Puchar Polski.
Włochy 141 A
1990
1989
1983, 1986, 1991
2000
2001
2001
2003
2011
2011
2015
2018
