Swoją karierę piłkarską Kobielew rozpoczął w klubie Dinamo Moskwa. W 1985 roku awansował do kadry pierwszej drużyny Dinama i wtedy też zadebiutował w jego barwach w Wysszej Lidze ZSRR. W Dinamie występował także w powstałej w 1992 roku Priemjer-Lidze. W Dinamie grał do końca sezonu 1992.
W 1995 roku Kobielew wrócił do Dinama Moskwa. W tym samym roku zdobył z Dinamem Puchar Rosji. Na początku 1999 roku został zawodnikiem Zenitu Petersburg. W 1999 roku sięgnął z Zenitem po krajowy puchar. W 2002 roku ponownie został piłkarzem Dinama, a na koniec 2002 roku zakończył swoją karierę.
Po zakończeniu kariery piłkarskiej Kobielew został trenerem. W latach 2004-2006 pełnił funkcję asystenta trenera Dinama Moskwa. W 2005 roku krótko był pierwszym trenerem, a w latach 2006-2010 ponownie prowadził pierwszy zespół Dinama. W 2010 roku podał się do dymisji, a w 2011 roku objął drużynę Krylji Sowietow Samara. Na początku sezonu 2015/16 wrócił do Dinama.