Aromatyczna substytucja nukleofilowa

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Aromatyczna substytucja nukleofilowareakcja substytucji w chemii organicznej, w której nukleofil zastępuje grupę odchodzącą od pierścienia aromatycznego.

Schemat aromatycznej substytucji nukleofilowej

Typy reakcji[edytuj]

W zależności od rodzaju związku aromatycznego, bądź nukleofila wyróżnia się 6 zasadniczych mechanizmów tej reakcji:

Mechanizm SNAr
  • substytucja zastępcza: zachodzi dla atomu wodoru w nitroarenach w obecności nukleofila węglowego zawierającego podstawniki elektronoakceptorowe.
Substytucja zastępcza
  • ANRORC (Addition of the Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure) poprzez otwarcie/zamknięcie pierścienia aromatycznego
Mechanizm ANRORC
  • mechanizm SN1
1) z wytworzeniem dodatniego ładunku na pierścieniu (najczęściej w obecności soli diazoniowych)
Aromatyczna substytucja nukleofilowa z wytworzeniem formy kationowej
2) z wytworzeniem formy anionowej (środowisko zasadowe)
3)z wytworzeniem formy rodnikowej (często w środowisku lekko zasadowym)
Aromatyczna substytucja nukleofilowa z wytworzeniem formy rodnikowej

Zobacz też[edytuj]