Asparagina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
L-Asparagina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H8N2O3

Masa molowa

132,12 g/mol

Wygląd

białe, błyszczące kryształy, o słodkawym smaku[2].

Identyfikacja
Numer CAS

70-47-3
5794-13-8 (monohydrat)

PubChem

236

DrugBank

DB00174

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Asparagina, skr. Asn, N[a]organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów endogennych. Amid kwasu asparaginowego, powszechny składnik białek. Występuje w dużych ilościach w nasionach, a także w stanie wolnym w płynach komórkowych. Stanowi magazyn amoniaku w tkankach zwierzęcych i roślinnych[1][7].

Jest związkiem chiralnym (zawiera asymetryczny atom węgla w pozycji α). Naturalnie występuje zwykle jako enancjomer L (który jest aminokwasem białkowym), jednak forma D jest także obecna w mniejszych ilościach w organizmach[8]. W organizmie syntetyzowana jest z kwasu szczawiooctowego, w wyniku przeniesienia dwóch grup aminowych, kolejno z glutaminianu i glutaminy z udziałem enzymów transaminazy i syntetazy asparaginowej:

Asn biosynthesis.svg

Historia[edytuj | edytuj kod]

Asparagina jest pierwszym wyizolowanym aminokwasem. W 1806 r. dwaj francuscy chemicy – Pierre Jean Robiquet i Louis Nicolas Vauquelin otrzymali i opisali kryształy enancjomeru L z soku bogatych w ten związek szparagów (stąd nazwa związku)[8][9]. Robiquet, pracując w prywatnym laboratorium Vauquelina, wyizolował asparaginę gdy starał się zidentyfikować składnik odpowiadający za moczopędność soku ze szparagów, stosowanego wówczas jako medykament[10]. Drugi z enencjomerów, o konfiguracji D, odkrył w 1886 r. włoski chemik Arnaldo Piutti(wł.) (1857–1928). Asystował on przy przemysłowej produkcji asparaginy. Z ekstraktu 6,5 tony kiełków wyki wykrystalizowano wówczas 20 kg tego produktu. Ług pokrystalizacyjny pozostawiono. Z czasem odparowała z niego woda i wykrystalizowały enancjomorficzne kryształy, z których Piutti ręcznie wyodrębnił 100 g substancji, która okazała się być enancjomerem D asparaginy. Piutti zaobserwował też, że nowy enancjomer ma słodki smak, w przeciwieństwie do bezsmakowej formy L. Uznaje się to za kamień milowy w odkryciu enancjoselektywności układów biologicznych[8].

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

  1. Skróty „Asx” i „B” oznaczają „kwas asparaginowy lub asparagina”.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 42, ISBN 83-7183-240-0.
  2. Asparagine [dostęp 2008-11-28] [zarchiwizowane z adresu 2008-09-04] (ang.).
  3. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-30, 7-1, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  4. a b c L-Asparagine, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck KGaA, 8 października 2021, numer katalogowy: A0884 [dostęp 2021-11-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. a b Asparagine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00174 [dostęp 2021-11-05] (ang.).
  6. Asparagine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-01] (ang.).
  7. Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 21, ISBN 978-83-01-16529-1.
  8. a b c Joseph Gal, Pedro Cintas, Early History of the Recognition of Molecular Biochirality, [w:] Biochirality. Origins, Evolution and Molecular Recognition, Pedro Cintas (red.), Springer, 2013 (Topics in Current Chemistry, t. 333), s. 17–21, DOI10.1007/128_2012_406, ISBN 978-3-642-37626-9.
  9. L.N. Vauquelin, P.J. Robiquet, La découverte d’un nouveau principe végétal dans le suc des asperges, „Annales de Chimie”, 57, 1806, s. 88–93 (fr.).
  10. Jaime Wisniak, Pierre-Jean Robiquet, „Educación Química”, 24 (1), 2018, s. 139–149, DOI10.1016/S0187-893X(13)72507-2 (ang.).