Asparagina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
L-Asparagina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H8N2O3
Masa molowa 132,12 g/mol
Wygląd białe, błyszczące kryształy, o słodkawym smaku[2].
Identyfikacja
Numer CAS 70-47-3
5794-13-8 (monohydrat)
PubChem 236[3]
DrugBank DB00174[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Asparagina (skróty: Asn, N; skróty "Asx" lub "B" oznaczają "kwas asparaginowy lub asparagina", czyli Asx = [Asp lub Asn]) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów endogennych. Amid kwasu asparaginowego, powszechny składnik białek.

Występowanie[edytuj]

Duże ilości asparaginy występują w białkach nasion, a także w stanie wolnym w płynach komórkowych i tkankach. Asparagina jest wykorzystywana jako magazyn amoniaku w tkankach zwierzęcych i roślinnych[1]. Jest związkiem chiralnym (zawiera asymetryczny atom węgla w pozycji α). Naturalnie występuje zwykle jako enancjomer L (który jest aminokwasem białkowym), jednak forma D jest także obecna w mniejszych ilościach w organizmach[8].

Historia[edytuj]

Asparagina jest pierwszym wyizolowanym aminokwasem; w 1806 r. francuscy chemicy Louis Nicolas Vauquelin i jego asystent Pierre Jean Robiquet(fr.) otrzymali kryształy enancjomeru L z soku bogatych w ten związek szparagów (łac. Asparagus sativus, stąd nazwa związku)[9][8]. Drugi z enencjomerów, o konfiguracji D odkrył w roku 1886 włoski chemik Arnaldo Piutti(wł.) (1857–1928). Asystował on przy przemysłowej produkcji asparaginy. Z ekstraktu 6,5 tony kiełków wyki wykrystalizowano wówczas 20 kg tego produktu. Ług pokrystalizacyjny pozostawiono. Z czasem odparowała z niego woda i wykrystalizowały enancjomorficzne kryształy, z których Piutti ręcznie wyodrębnił 100 g substancji, która okazała się być enancjomerem D asparaginy. Piutti zaobserwował też, że nowy enancjomer ma słodki smak, w przeciwieństwie do bezsmakowej formy L. Uznaje się to za kamień milowy w odkryciu enancjoselektywności układów biologicznych[8].

Właściwości[edytuj]

Dobrze rozpuszcza się w gorącej wodzie, źle w alkoholu i eterze. Ogrzewana z mocnymi kwasami lub zasadami rozkłada się na kwas asparaginowy i amoniak. Była stosowana w lecznictwie przeciw artretyzmowi oraz w postaci soli rtęciowej przeciw kile[10].

Biosynteza[edytuj]

Asparagina syntetyzowana jest w organizmie z kwasu szczawiooctowego, który w wyniku przeniesienia dwóch grup aminowych, kolejno z glutaminianu i glutaminy z udziałem enzymów transaminazy i syntetazy asparaginowej:

Biosynteza asparaginy z kwasu szczawiooctowego

Przypisy

  1. a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 42, ISBN 8371832400.
  2. Asparagine (ang.). [dostęp 2008-11-28].
  3. Asparagina (CID: 236) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. a b L-Asparagina (DB00174) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  5. Asparagina (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-02-019].
  6. Asparagina (nr A0884) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  7. a b c Department of Chemistry, The University of Akron: Asparagine (ang.). [dostęp 2012-02-20].
  8. a b c Joseph Gal, Pedro Cintas: Early History of the Recognition of Molecular Biochirality. W: Biochirality. Origins, Evolution and Molecular Recognition. Pedro Cintas (red.). Springer, 2013, s. 17-21, seria: Topics in Current Chemistry, wol. 333. DOI: 10.1007/128_2012_406. ISBN 978-3-642-37626-9.
  9. L.N. Vauquelin, P.J. Robiquet. La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges. „Annales de Chimie”. 57, 1806 (fr.). 
  10. 'The British Pharmaceutical Codex' 1911, 'Słownik towaroznawczy' PWG Warszawa 1952