Azydki

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Azydkisole lub związki organiczne zawierające grupę N3. Wiele z nich ma właściwości wybuchowe oraz silnie toksyczne, porównywalnie z cyjankami[1].

Azydki nieorganiczne[edytuj]

Anion azydkowy (jedna ze struktur rezonansowych)

Azydki nieorganiczne to sole kwasu azotowodorowego. Azydki metali ciężkich mają silne własności wybuchowe (Cu, Pb, Ag, Hg)[1]. Są one stosowane jako środki inicjujące wybuch, gdyż są one czułe na bodźce mechaniczne. Azydek ołowiu i azydek rtęci są stosowane w spłonkach do naboi oraz detonatorach. Pozostałe azydki metali ciężkich (np. azydek miedzi) są tak reaktywne i skłonne do wybuchu, że nie można ich bezpiecznie przechowywać, zużywa się je niemal natychmiast po przygotowaniu.

Azydki metali alkalicznych (I, II grupa układu okresowego) są względnie stabilne, rozpuszczalne w wodzie, pod wpływem temperatury ich rozkład następuje bez detonacji. Można ich detonację wywołać jednak impulsem elektrycznym. Azydek sodu stanowi podstawowy składnik detonujący samochodowe poduszki powietrzne.

Azydki organiczne[edytuj]

Struktury rezonansowe azydku organicznego

Azydki organiczne, są związkami reaktywnymi ale względnie stabilnymi. Tendencje do wybuchu mają związki o wysokiej zawartości azotu, typowo jeśli stosunek liczby atomów N/(C + O) > 3[1]. Są one przydatnymi reagentami w wielu syntezach organicznych. W trakcie niektórych reakcji grupa azydkowa rozkłada się z wydzieleniem gazowego azotu (N2) i powstaniem układu N=C, co jest wykorzystywane w syntezie organicznej m.in. przy otrzymywaniu γ-imino-β-enamino estrów.

Synteza azydotymidyny. W drugim etapie nukleofilowy jon azydkowy pochodzący z LiN3 atakuje 2,3'-anhydrotymidynę w pozycji 3'

Przypisy

  1. a b c Thomas Keicher, Stefan Löbbecke: Lab-Scale Synthesis of Azido Compounds: Safety Measures and Analysis. W: Organic Azides. Syntheses and Applications. Stefan Bräse, Klaus Banert (red.). Wiley, 2010, s. 1–27. DOI: 10.1002/9780470682517. ISBN 9780470519981.